明星开演唱会虽然有经过很多次的彩排，但真正到演唱会开始的那一天，意外有可能还是会来的。周杰伦在他的某场演唱会上，有次要从一个大型溜滑梯自上往下滑，但他不慎没踩稳，当场就摔得很惨，虽然没什么大碍，但粉丝依旧很担心。身为他的绯闻女友，蔡依林跟他也是心有灵犀，她开唱演唱会的时候也曾遇到跟周董差不多的境遇。蔡依林16日晚间举行《我呸PLAY》巡回演唱会，下午开始现场即下起大雨，仍有许多粉丝现身力挺，由于是户外场地，下雨后歌迷皆穿着雨衣坐在台下观赏演出，而舞台也因大雨湿滑，导致蔡依林在唱跳时不慎跌倒，让现场歌迷瞬间惊吓。不过正当台下上万歌迷担心是否微恙时，蔡依林马上从升降台下去，换双鞋后继续唱跳完美诠释《I“m Not Yours》，不过眼尖的歌迷立刻发现右臂淤青了一块，所幸没有造成严重伤害。
蔡依林，自1999年正式出道到今天，已经16年了。硬是凭着她“地才”的敬业，“劳模”的精神，“公主”的外表，“女王”的心，使得她与孙燕姿、萧亚轩、周蕙在当时一起被并称为“台湾四小天后”。据台湾媒体报道，知名杂志FHM所举办的2016百大性感美女票选活动，7日结果出炉，天后蔡依林挤掉连霸3年的郭雪芙，登上冠军宝座，得知此消息，蔡依林回应夺冠军，她昨晚即霸气表示：“实至名归不然呢！”。
1998年，蔡依林在MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐比赛中夺得冠军。1999年7月发行个人首支单曲EP《和世界做邻居》，并从此开启演唱生涯；同年9月发行首张专辑《Jolin 1019》正式出道。2002年，蔡依林发表了自己的转型复出之作《骑士精神》。2003年发行专辑《看我72变》，2004年，凭借歌曲《Love Love love》登上荷兰Xtips排行榜冠军。2005年4月，第七张国语专辑《J-game》发行，此专辑在全亚洲销量超过100万张。2006年，蔡依林加盟百代唱片并推出专辑《舞娘》，凭借该专辑获得第18届台湾金曲奖最佳国语女歌手奖及MTV亚洲音乐大奖“国际时尚艺人奖”。 2007年9月21日发行专辑《爱情任务》，并受邀出席法国Chanel2007秋冬高级定制时装周。2008年12月蔡依林在北京水立方宣布与华纳唱片签约，并于次年发行专辑《花蝴蝶》。2010年8月推出的《Myself》概念专辑。2011年，开启MYSELF世界巡回演唱会。2012年9月14日发行专辑《MUSE》，而蔡依林个人则凭借《大艺术家》获得第24届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖并提名第19届MTV欧洲音乐录影带大奖“最佳亚洲艺人”奖。2014年11月15日发行第13张国语专辑《呸》。