1987年，18岁的伊能静刚刚出道，便认识了大她8岁的庾澄庆。当时，庾澄庆的一句话感动了她：“相信我，虽然现在我没他有钱，但将来的我能让你幸福一万倍。”两人不久就坠入爱河。之后，他们进行了长达13年的恋爱长跑，建立了娱乐圈的爱情神话。1999年，伊能静那时身上长了肿瘤，医生告诉哈林：“如果开刀发现是恶性肿瘤，会当场拿掉子宫，你可以签章同意吗？”哈林当场回答：“生命比较重要！”就在哈林独自一人扛下这个重大的决定时，当下便决定不管手术如何都要娶她。2000年2月14日，伊能静与庾澄庆结束13年的恋爱长跑，选在情人节，在洛杉矶注册结婚，除了庾家妈妈、姐姐，没有半个伊能静家人在场，甚至连结婚戒指都还没买，至今也没有像样的婚礼，让她耿耿于怀。走上婚姻的红地毯不久，伊能静就浑身不自在。
2002年3月，伊能静生下儿子。当时哈林到产房里给妻子加油，医生为了缓和两个人的紧张情绪，竟然叫哈林在产房里唱歌给大家听，哈林就在产房里献唱了一首《情非得已》，伊能静还一边生小孩，一边帮他合音。2005年，伊能静在上海拍摄电视剧《生死绝恋》。在接受媒体采访时，伊能静表示，“我和哈林已经浑然天成了。”不过她当时的一句话似乎为后来的分手埋下伏笔，在秀完恩爱之后，伊能静忽然说，“我们之间从来没有说过一句肯定的话。在一起的时候，不需要如胶似漆，即使以后分开了，也不会那么不堪的样子，走不到最后也一定要好聚好散。”
2009年2月11日，台湾媒体爆出，伊能静和庾澄庆的婚姻在结婚9周年前夕画上句号，两人已签好离婚协议书，儿子监护权归哈林，伊能静拥有探视权。碍于目前两位当事人过于醒目，无法到户政事务所办理离婚登记，因此目前婚姻关系依旧存续。2009年3月4日，伊能静度过了自己的40岁生日。自从卷入“牵手门”事件后，伊能静形象大跌。她在博客中附上了自己4张笑容满面的自拍照，但是言语间透露出“我很好”的信息却给人强颜欢笑的感觉。2009年3月20日，伊能静通过经纪公司发布离婚消息。