1982年，吴军在湖南省桃江县花鼓戏剧团工作，主演了《小放牛》、《五女拜寿》等剧，获湖南省益阳地区现代戏创作汇演优秀演员特别奖，当地观众都爱称他是“十二岁红”。1990年，20岁时在湖南省艺校学习期间，因主演《花子奇遇》获湖南省中专文艺学校汇演优秀表演一等奖。1993年，他又以《女杰贺英》中的出色表演获得了湖南省文艺团体调演最佳配角奖。同年带职考入中央戏剧学院导演系深造，系统的训练和理论上的完善，为他打下了扎实的话剧表演基础。1995年，从中央戏剧学院毕业，刚出道就与士兵结下了不解之缘。他拍摄的第一部电视剧就是《士兵今年十八九》，也因为这个角色，1995年被南宁战友话剧团特招入伍。1996年，与刘佩琦、宋春丽共同主演弘扬雷锋精神的电影《离开雷锋的日子》 ，在剧中饰演雷锋。1999年，与张国立、邓婕主演古装断案剧《康熙微服私访记2》，饰演三德子。2001年，在罗刚、刘敏涛主演的军旅题材剧《我们的连队》中饰演丁雷。
同年在洪剑涛、周小斌、范明主演的中国第一部军旅题材的情景喜剧《炊事班的故事》中客串小毛老乡。在雷恪生、胡可主演的现代都市生活故事的电影《聊聊》中饰演李贵。2002年，在李保田、沈傲君、杜雨露主演的电视剧《神医喜来乐》中饰演德福。同年在张国立、邓婕、李成儒主演《我这一辈子》饰演日本士兵。在古装探案剧《大宋提刑官》中饰演孟良臣。2003年，参演李幼斌主演电影《惊心动魄》。2004年，与唐国强主演大型革命历史题材影片《张思德》，在剧中饰演张思德，塑造了一个做事勤恳、不善言辞、一心为人民烧炭的质朴形象，凭借该片获得第28届大众电影百花奖最佳男主角奖和第11届中国电影华表奖优秀男演员奖。同年主演电视剧《水兵俱乐部》，饰演可亲、可爱的俱乐部主任罗运来。2006年，在吴京、商蓉、宁静主演的古装言情武打电视剧《鼓上蚤时迁》中饰演矮脚虎王英。
同年与句号、莫言主演喜剧电影《天降横财3》，还主演电影《装修良缘》、《村支书张仁和》。2007年，在改编自大革命时期的真实事件的电影《革命到底》中饰演阿贵。同年在讲述支教故事的电影《天那边》中饰演乡村老师罗吉伟。2008年，主演根据2007年度感动中国十大人物之一谢延信的真实事迹编写的电视剧《好人谢延信》。同年在李晨、雅琦主演的军旅剧情片《立正》中饰演班长董喜财。2009年，在反映合肥改革开放30年辉煌成就的电视剧《坝上街》中饰演束维贵。同年在张一山、成龙主演的电影《寻找成龙》中饰演洪哥。