在演艺路上，张卫健有过鼎盛时期，那时候他的绯闻女友很多。在经历了娱乐圈的沉浮之后，他最终选择了内地女星张茜，两人经历了十年爱情长跑，于2009年在菲律宾举行婚礼。
说到张卫健曾经的那些绯闻女友，就不得不提江欣燕。江欣燕是张卫健的初恋情人，他对她是“一见钟情”。可惜，这段从18岁谈到23岁的恋情维持不到四年，因为有第三者介入而分手。第三者是吴积逊，有人传言是吴积逊对江欣燕一见钟情，并追求她。2001年两人在中环圣保罗教堂隆重举行婚礼，正式成为夫妻。张卫健与江欣燕的恋情虽纯真浪漫，但还是输给了现实。当时张卫健在香港无线电视台混了8年，江欣燕等了他多年，希望能等他红，但张卫健始终没红。最后，还是失去了耐心，选择离开他。两人分手时，江欣燕曾对张卫健说：“我不是要嫁一个富有的人不然我不会等你这么多年。可是你实在太让我没有安全感了你连自己每个月的生活费用都搞不定，还要借钱度日……”。当时，张卫健曾恳求她再给他一年的机会，希望两人能在一起，但江欣燕还是残忍的拒绝他“再给你一年，你保证你会红吗？“张卫健哑口无言，就这样，他痛苦地放开了她的手。失去这段刻骨铭心的恋情后，张卫健发誓要好好努力工作，让她看看，自己也有红的一天。
如今，张卫健已经走红，和江欣燕还有联络，即使他知道江欣燕嫁人了，未来的另一半是个商人。张卫健知道江欣燕离婚了，还希望她与她老公还有挽回的余地。江欣燕父亲过生日张卫健还是会送礼物道贺。这段往事已如风般过去，情侣变成了朋友，随着初恋的结束，青葱岁月就一去不回了。两人错过了终究是错过了！不过，张卫健也找到了自己一生的真爱，那就是张茜！或许这就是命运的安排！
在遇到张茜之前，张卫健还有一个女友让他至今难忘，在《快乐大本营》节目的录制现场，张卫健竟自曝当年与玉女掌门人周慧敏的一段情，张卫健表示，当年他离开香港去台湾发展时，身在外地，最孤单无助时多亏周慧敏照顾，周慧敏当时还教他说国语，“张卫健”三个字用国语怎么说就是周慧敏教他的。虽然后来没有在一起，但是张卫健还是一再感谢周慧敏当年的照顾。