如今周杰伦和昆凌结婚生子，羡煞他人，但是很多人都记得当时周杰伦和蔡依林的那一段感情，当时的两个人可以说是最红的明星，蔡依林的成功也离不开周杰伦的力挺。当时蔡依林的事业处于低潮时期，周杰伦对蔡依林量身打造了性感路线，但是很遗憾自己捧出来的蔡依林，自己最后却反对蔡依林如此性感。但是两人无论是因为什么分手，小编也是由衷的赞叹周杰伦的人品，因为他当时是真的帮助过蔡依林，也很认真的对待这一段感情。至于和周杰伦的关系，蔡依林则觉得被问的很烦、很辛苦，她说周杰伦是对朋友很够义气的人，但很孩子气，看不顺眼她手臂上的刺青也曾念过她，不过被她以一句“又不是刺在你身上”给堵回去。此外，周杰伦对她在舞台上穿太露也有意见，不过蔡依林说：“我对王子没兴趣，而杰伦跟我一样都是被过度保护的王子和公主，我想骑士比较适合我，因为我喜欢被保护。”蔡依林这句话，一针见血地点出了他们的爱情难以永恒的真相。
在周杰伦刚刚出道，还没有走红时，吴宗宪就制造了蔡依林与周杰伦的恋爱绯闻，希望以此来引起媒体的注意，对此，蔡依林也承认：“是宪哥把我们凑在一起，所以就很多人谈论我们了。”那么，双J恋爱情难永恒的真相到底是什么样子？而吴宗宪辩解说：“当初我之所以会撮合两人，其实就是周杰伦授意的！”又揭露爱徒的隐私：“别看周杰伦眼睛小小的，其实很会放电，印象最深刻的是刚开始介绍杰伦跟Jolin认识时，Jolin很大方地问杰伦有没有电话，因为那时还住在公司的杰伦没有手机，马上答‘我没有电话！’便就害羞地走开了。”在周杰伦因此遭遇炮轰时，吴宗宪又替爱徒说话：“很多人谈恋爱从情侣变成朋友可能是一年，也可能是十年，年轻人谈恋爱一阵子，可能双方面的问题都有，也可能过了新鲜感，外力一下子介入，就变成朋友了。”周杰伦虽然一直渴望交到一位真实的女朋友，但毕竟他是个公众人物，动见观瞻，还是有很多的不便。一般来看，媒体会派给他一些机会，大致以蔡依林、徐若萱、温岚、孙燕姿等四人被说的最多。这四人中，温岚的年龄始终没有对外公布过(只知是7月16日生)，徐若萱(1975年3月19日生)与孙燕姿(1978年7月23日生)的年龄，都比周杰伦(1979年1月18日生)大，只有蔡依林(1980年9月15日生)是年龄比较适宜的一位。
蔡依林是在1999年10月以“少男杀手”的封号出道的，2001年1月，在吴宗宪极力撮合下，周杰伦和蔡依林结缘，同年2月，在蔡依林的演唱会上，邀请周杰伦担任嘉宾，为了和蔡依林练习演唱会当天将合作的歌曲，周杰伦还特地中断海外宣传，从新加坡赶回台湾，练完后隔天马上飞往香港宣传，等到演唱会当天再专程飞回台湾。周杰伦前往香港宣传的第四天，突然出现胃痛、食欲不振的状况，可是一整天最挂心的，却是蔡依林在演唱会上的表现。那时，正在为演唱会彩排的蔡依林，听周杰伦身体不适，她跟周杰伦说：“你不要紧张，要不然我会更紧张。