靠写书生存吴晓波从九十年代末就开始写书，最经典的就是《大败局》和《激荡三十年》。吴晓波说：从写书开始到现在，也写了几十万字了，如今体力大不如前了。现在我尽量白天写书，晚上就尽情的娱乐，要不然眼睛都累的受不了。《吴晓波频道》开启新的人生篇章2014年5月8日，《吴晓波频道》诞生了。也就是说吴晓波把下一个事业重心放到了互联网上。其实他经常在讲座中提到，未来的社会一定是一个互联互通的 时代。这几十年来，媒介发生了急速的变化。从早期的报纸，到后来的广播和电视，再到后来的社交自媒体平台。如今人们都是通过一个手机屏幕，来获得重要的信 息。吴晓波说，《吴晓波频道》就是一个电视台，不需要主持人，我就是主角。事实也证明了，互联网视频节目可以迅速得到传播，平均每一集的点播量都在百万左右。
现在吴晓波的很多讲座和书友会，都是通过巴九灵宣传出去的。一个人坐着不动讲一个小时，很多人都会听不下去，用一个卡通人物，可以把一档财经节目，让更多的年轻人坚持收看下去。大老板马云吴晓波结识了多位企业界的大老板，像是马云、柳传志、王石。当年他走进马云的办公室后，马云还讲了他对于互联网未来发展的想法和自己的庞大规划。如今两人联系越来越少，用吴晓波的话来说，跟马云既不是陌生人，但也不是朋友。
吴晓波一家三口，老婆和孩子吴晓波的老婆邵冰冰，是杭州蓝狮子文化创意公司总裁。其实夫妻二人上中学的时候就是同班同学，高中三年一直相安无事，直到上大学两人才开始谈恋爱，并最终步入婚姻。当年邵冰冰大学毕业后去当了语文老师，之后是在老公吴晓波的支持下，决定辞职下海。先后做过广告行业和珠宝行业，现在做了文化创意公司。