1987年12月由龙虎武师出身的王杰经制作人李寿全先生赏识之下加盟台湾飞碟唱片公司,推出第一张个人专辑《一场游戏一场梦》,销售达到250白金(在亚洲销售出约1800万张)。1987年底出演《一场游戏一场梦》MV,1988年12月推出的第二张专辑《忘了你忘了我》,两周销售达到8白金(40万张)(2014年突破350万张),以《安妮》一曲攀登香港“中文歌曲龙虎榜”冠军,再奔劲歌金曲宝座。香港无线电视特跨海拍摄王杰MTV专辑以歌曲《忘了你忘了我》、《你是我胸口永远的痛》登上新加坡龙虎榜冠军,销售量获得年度亚军。马来西亚方面,王杰两张专辑皆突破10万大关。1989年1月在台湾推出第三张国语专辑《是否我真的一无所有》,五个月内冲破50万大关(已破145万张)。2月推出首张粤语专辑大碟《故事的角色》正式在香港上市。4月首次担演电影《七匹狼》,票房迫近6000万。5月歌曲《几分伤心几分痴》入选香港无线电视“第二季季选”。
6月香港国际唱片协会颁赠白金唱片,为台湾首个获奖者。7月赴新加坡举行三场演唱会,为台湾首位在万人场地表演的歌手。8月再次参加电影《七匹狼2》演出,台湾、新加坡、马来西亚同步发行第四张专辑《孤星》,连续8周高踞台湾金曲国语的排行榜的冠军。1989年华纳唱片公司推出王杰第2张粤语唱片《谁明浪子心》,创销售及排行榜双料冠军。9月首次尝试自导自演MTV《是你是你是你》全世界销量突破50白金(250万张),唱片公司颁赠唱片墙予王杰。11月入围金曲奖最佳男歌星。12月与方文琳主演华视8点档连续剧《养子不教谁之过》当选唱片月刊票选1989年点播率最高男歌星;以《谁明浪子心》获香港”十大劲歌金曲“及”最佳新人“奖。
1990年1月推出第五张国语专辑《向太阳怒吼》。之后推出第三张粤语专辑《人在风雨中》。4月应邀赴美加各大都市巡回演唱,之后亦于台湾展开演唱会。5月推出第六张国语专辑《我要飞》(1990年~2014年销量已达80万张)。8月主唱电影《异域》主题曲《家太远了》、《亚细亚的孤儿》[27] ,异域电影原声带到2014年销量已接近35万张 。10月21日推出第四张粤语专辑《流浪的心》,10月22日一周内即登上无线电视台“劲歌金曲”单曲冠军。电影《至尊无上Ⅱ之永霸天下》开拍,扮演“亚洲第一快手”仇杰[28] 。11月赴法国、南非及纳米比亚拍摄电影《战龙在野》。1991年1月推出第七张国语专辑《为了爱梦一生》。5月第五张粤语专辑精选辑《今生无悔精选》出版,主打歌《今生无悔》成为无线年度大戏《今生无悔》主题曲,出片当周即登上排行榜宝座,蝉联七周销售冠军。6月《至尊无上Ⅱ之永霸天下》在台上映。7月推出《忘记你不如忘记自己》专辑,销量90万张。王杰于一年内连续推出三张唱片均获得白金佳绩。《忘记你不如忘记自己》荣登《民生报》金曲龙虎榜秋季排行总冠军。11月《为了爱梦一生》入围第三届金曲奖最佳专辑奖。12月分别以《一生心碎》专辑及《心痛》单曲,同时荣登香港电台中文台“香港大碟榜”及“中文歌曲龙虎榜”。