周星驰身高174cm,1988年,周星驰得到李修贤的赏识,在电影处女作《霹雳先锋》中饰演一个浪荡江湖的小弟,并凭借该片获得第25届台湾电影金马奖最佳男配角奖以及第8届香港电影金像奖最佳配角奖提名;4月,与郑少秋、汪明荃共同出演时装剧《大都会》,在剧中饰演与郑世昌狼狈为奸、无恶不作的反派人物郑立基;同年,与万梓良、李美凤共同出演动作片《捕风汉子》,并在片中沿袭了传统香港狭义电影的表演风格;此外,他还主演了时装喜剧《斗气一族》,在剧中饰演能说会道的市井小青年邓发,1989年9月,搭档李连杰主演动作片《龙在天涯》,在片中饰演外表大大咧咧,但心思极为缜密的阿友;同年,在动作片《义胆群英》中饰演冲动愚忠的黑帮小弟小齐;11月,出演时装商战剧《他来自江湖》,在剧中饰演说话古怪、思维异类的何鑫淼。
1990年3月,主演喜剧片《一本漫画闯天涯》,并由此确立无厘头的表演风格;7月,主演时装喜剧《孖仔孖心肝》,该剧也成为周星驰主演的最后一部电视剧;8月,在动作喜剧片《赌圣》中饰演一个修成正果的江湖混混;该片在香港地区的票房达到4132万港元,不仅获得香港年度票房排行榜冠军,还打破了香港地区的票房纪录,周星驰也凭借该片获得第10届香港电影金像奖最佳男主角奖提名;同年,主演喜剧片《赌侠》,在片中饰演靠特异功能在赌博中赚钱的周阿星;该片在香港地区的最终票房达到4034万港元,位列香港年度票房排行榜第二名。
1992年1月,主演的喜剧片《家有喜事》在香港上映后最终票房为4899万港元,位列香港年度票房排行榜第二名;4月,出演《逃学威龙》系列电影的第二部《逃学威龙2》;7月,在古装喜剧片《审死官》中饰演聪明机智的状师宋世杰;该片以4988万港元的票房成绩打破香港地区的票房纪录,并获得香港电影年度票房冠军;周星驰亦凭借该片获得第37届亚太电影节最佳男主角奖;9月,与林青霞、李嘉欣共同主演武侠喜剧片《鹿鼎记Ⅱ:神龙教》,在片中饰演投机钻营、见风使舵的韦小宝;该片在香港地区的最终票房达到3658万港元;12月,在古装片《武状元苏乞儿》中饰演因受人陷害而沦为乞丐的苏灿,这也是他首度出演悲喜剧;而在1992年香港年度票房排行榜上,排名前五名的电影均为周星驰主演的作品。