2000年底出道的周杰伦，他的音乐才华和他面对人群的害羞程度是成正比的。那时的杰伦总喜欢带着个鸭舌帽，于是所有的拘谨、不自然都被头上的鸭舌帽给遮住了。无论是上通告还是上综艺节目去宣传，你几乎都很难看清他的面目。2001年的周杰伦，从造型上来看，他在《范特西》的封面上把自己包裹的比《Jay同名专辑》还要严实。虽然封面上的杰伦被包裹在帽衫里面，但是在《简单爱》《安静》《双截棍》等几支MV的拍摄方面，已经可以看出他开始自信的表现了。
02年的《八度空间》专辑中周杰伦选择拉直了他曾经一头的卷发，着装方面也开始向着有型的方向上去了，周杰伦爱美之心的表露从这张专辑开始变得愈发明显。
2004年的《七里香》封面以及《止战之殇》MV的拍摄，周杰伦和制作团队特别选在了海参崴。《止战之殇》的表达主题是反战，周杰伦穿起了军官制服，不仅有型，还处处渗透出一股威严感。此时的周杰伦无论是音乐还是造型都从里到外满溢着自信，而这份自信无疑让他的音乐更有质感。到了2004年底的周杰伦，演唱会已经从台北开到了香港红磡，周杰伦在舞台上不仅独挑大梁，还特别顺应香港乐迷的喜好，做了较为浮夸的演唱会造型。这张左眼画花的造型就很符合香港演唱会的夸张审美。