张信哲以前是火到“国民歌手”级别的，在电视电脑都不发达的年代，只有24小时轮番播放他的歌的广播能来证明。很多人买不起卡带，只能通过广播来翻录；走在路上，卖东西的推车上放的永远都是他的歌。但张信哲最有名的恋情跟这么红火的事业有关心，跟粉丝谈恋爱。在后来的访谈中，张信哲还亲昵地称这位曾经的恋人叫“朱小妹”。1993年，张信哲去香港演出时，一个歌迷塞给了他一本日记，后来他回家后一口气读完了这本日记，里面满满的写的都是她对自己的爱慕和思恋。张信哲看完之后很感动，于是和这位歌迷之间开始了书信往来。后来再去香港的时候，两人确定关系，开始正式的约会，吃饭、逛街、散步。但是好景不长，他的恋情很快被狗仔偷拍并爆出，一个偶像在风头最盛时被曝光恋爱，各方的阻力蜂拥而至，“巨星”的光环让他不许有恋情。
这段恋情的告终对张信哲的打击是巨大的。1999年阿哲带着宝莲灯主题曲《爱就一个字》和新专辑歌曲《回来》回归，形象上跟往日很大不同，斩断万千烦恼丝，也许是为情所困，不如利落剪成短发。不过旧情难忘，后来他的很多歌，如《过火》磁带上几句他的手写体歌词，《别怕我伤心》中凄美的歌词，都是给这位他不小心弄丢的朱小妹。
也有传说张信哲曾爱慕过红极一时的女明星叶蕴仪，不想让这段感情无疾而终的他并没有选择暗恋，正当他鼓起勇气打算向心爱之人告白时，叶蕴仪在1995年，突然毫无征兆地公开恋情，宣布与香港玩具富商陈柏浩结婚。时隔五年不到，叶蕴仪在2000年1月产女后，和丈夫感情破裂，最终离婚，被夫家恶语相加，学习自立去卖楼，人也胖了。算下来，张信哲唱了27年，出过33张专辑；每天都是爱爱爱，自己反而是单身。他跟从前一样，唱歌、杜绝情感新闻，一个人。