因为家穷，许冠文的童年时代过得艰苦，一家人落脚在没水没电供应的钻石山木屋区，他形容贫穷得“为两餐什么都肯”。他说道：“我没有humor（幽默感），由小至大也是如此，我好严肃，不明白其他人为什么认为我好笑。”就读喇沙书院的许冠文，读中二时便去夜校兼职教英文。中学毕业后，许冠文念了一年师范，教了三年中学，储够钱再去念中文大学，大学时兼职做电视台及教夜校。许冠文与妻子郑洁英育有一儿一女。儿子许思维，自2003年移居北京，已经在内地创业，成立多家连锁店品牌，拥有多家甜品果汁店。并于2006年9月16日，迎娶相恋8年的女友陈洁萌。女儿许思行，于2006年4月8日，出阁下嫁一位圈外生意人谢汉杰。自1982年获奖之后，许冠文又陆续拿了六次金像奖影帝提名，优秀演员的地位得到广泛公认。
虽然在如今，许多年轻人已经不太了解他，但是他主演的《合家欢》、《神算》、《抢钱夫妻》等喜剧电影仍然广受欢迎，他仍然是老一辈香港人心目中的喜剧之王。许冠文关注民生，电影创作的取材和笑料俚语，都从香港小市民的日常生活中挖掘，尤其擅长表现打工仔的劳资对抗问题，反映草根趣味和小人物们的喜怒哀乐，尤以表现劳资对抗的打工仔电影为多。这使得许氏喜剧具有鲜明的地域和时代特色，推动形成了本地城市化、现代化的新粤语片，也反映了香港本土意识的成型。
他的喜剧代表了1970-1980年代香港新兴小市民小奸小坏，在竞争剧烈的都市经济中揩油占小便宜，嘴巴还来得坏的缩影。他无伤大雅，却也让人又好气又好笑又疼爱的行径赢得港台乃至日本的共鸣，成为社会转型以及工商经济压力下小人物的象征。而许冠文自己撇嘴皱眉，讲大话踩下属的喜剧节奏感，也让他成为新艺城夸张浮虚、人物扁平的喜剧风格崛起前观众认同的喜剧人物。