1996年6月，推出第三张国语专辑《奇迹》，随专辑附赠限量纪念金币；7月，于台湾拍摄第一部电影《超级班长》，担任男主角并演唱主题曲《爱不释手》及插曲《奇迹》，该片为1996年台湾暑期最卖座电影；10月，推出首张粤语专辑《一千种不放心》(又名《礼物》)，以《一千种不放心》、《礼物》等主打歌成功进入香港歌坛。
1997年，推出第四张国语专辑《亲热》，同期出版第一本个人写真集《旋转人马》。1月，拍摄由关锦鹏监制电影《飞一般爱情小说》，该片为台湾走红后返港拍摄的第一部电影；5月，于台湾拍摄欧阳升导演电影《英雄向后转》 并担任男主角，这是一部以台湾两代黑道家族对抗为主题的乡土喜剧；6月，推出第一张REMIX舞曲专辑《自恋舞星级》，首创五款封面同时上市；7月，经由台湾春晖影业的邀请，为日本漫画之神手冢治虫经典之作《狮王大帝》改编而成的同名动画电影配音，声音演出美洲鼠杰克。
1998年1月，推出第五张国语专辑《你爱他吗》；2月，与台湾实力派女歌手堂娜合作拍摄音乐电影《别恋》，担任男主角周汉，并赴上海实地拍摄；6月，参加台湾中国电影集团首部独资拍摄三段式电影《恶女列传》担任第三段“阿狗阿猫” 男主角，女主角为贾静雯，该片入围多项金马奖提名；10月，推出第六张国语专辑《钟情二次方》，专辑中另一主打歌《地下铁》入围该年度金曲奖最佳作词奖，而由钟汉良作词的《很像我》、《我们》、《我很想知道》等作品也收录在该专辑中，获得好评。年底与BMG唱片的合约到期。
2000年5月，BMG唱片推出钟汉良国语新曲加精选大碟《最是精彩》，收录2首国语新歌《灰姑娘》及《我说的很少》。