昨晚，许志安第二个上场，他选择了一首经典粤语情歌《怎么舍得你》。一曲唱罢，台下的崔健表示“听不懂”，还质疑起他的选歌，“我真的是对这首歌实在是不太了解，我也承认我没有听懂。”熟悉港乐的观众知道，《怎么舍得你》的原唱是张学友，收录在他1997年发行的专辑《不老的传说》里。
但在崔健看来，这样一首老歌在如今的舞台上唱，并不能被所有人接受，“我觉得咱们生活在二十一世纪，2015年，你唱的让现在的观众，让现在的年轻人听一个老歌，而且他是用广东话唱，你的寓意是什么？为什么没有更现代、更年轻一点的香港人来到大陆的舞台上去表现自己的声音？”身为推荐人的林忆莲试图为许志安辩解，“我觉得音乐是共通的语言，音乐里面的感情情绪，我想大家都能感受到安仔的投入，和表达这首歌的感觉”，但这番说辞再度遭到崔健的反驳，“也许很多人会认为，二十年以前的香港情歌已经足够代表香港了，但是我坚决不同意”。
节目播出后，这段火药味浓厚的对话立马在网上引发热议，尤其激起了一批港乐迷的强烈反弹。大多数质疑的网友都认为崔健的观点太过狭隘，不够有包容度，“不要说他人为什么活在当下却唱着上个世纪的歌曲，请问你的成名作貌似也是上个世纪的”。
但也有部分网友表示理解崔健的观点，认为近两年的港乐发展确实处于停滞状态，也难怪崔健希望能够在《中国之星》的舞台希望听到更新的声音。乐评人“爱地人”则觉得从崔健这个角度来讲，“推荐人”林忆莲倒是要负上一定责任，“香港流行乐有着一个属于自己的时代，有很多更新、更好的年轻音乐人，正活跃在如今已是小圈子的香港乐坛里。但身为来自香港的推荐人代表，林忆莲却选择了更为保险的许志安，不得不说这确实是崔健所遗憾的那种遗憾。”
作为事件当事人的许志安，在赛后采访中，也讲述了选歌的初衷，“我自己可能是从香港来，所以我就希望可以再透过这个节目，多唱一点点的广东歌曲。”许志安表示，基于推广港乐的使命感，再加上和原唱张学友是好友，许志安最终选择了《怎么舍得你》，“因为学友跟我认识都很久，以前都会一起谈音乐。
因为毕竟真的很久没见过，这首歌就代表我小小的心愿。”而对于崔健现场的“直言挑衅”，许志安表现得十分宽容，还希望私下里能好好跟他沟通下音乐，这是也他来这个节目的目的，“我觉得他（崔健）很够意思，不会转弯抹角的那种。可能他听广东歌都没有接触得那么深，所以正好可以把握这个机会跟他沟通一下”。