一年间,宋小宝以洗碗工的身份跑遍了哈尔滨,最长也就干一两个月,最短的只有一天,那也是最让他难忘的一次,宋小宝感觉那个店像是黑店,他只好先答应下来,然后趁机跳窗逃跑。就这样当了一年的洗碗工,宋小宝再也受不了了,黯然离开哈尔滨回到了吉林老家。
宋小宝19岁那年,有二人转团体下乡演出,爱凑热闹的宋小宝看着舞台上的二人转演员唱得好,他也跑上去边唱边扭,结果被二人转演员焦小龙看中,成了他的徒弟。宋小宝开始学习二人转,一年出师,随后开始在鞍山、本溪等地演出。
2007年,正在吉林一家二人转剧场演出的宋小宝被老板叫到了赵本山面前,赵本山说,跟我走吧,给我当徒弟。原来这家二人转剧场的老板是闫学晶的丈夫,也是赵本山的好朋友,很多二人转演员拜师赵本山之前,都是在这家剧场压轴演出。于是,宋小宝就成了赵本山的徒弟。
一年后宋小宝开始在鞍山、本溪等地演出,逐渐小有名气。2007年,被赵本山招至麾下。到了本山传媒,赵本山立即让他演《关东大先生》里的一个小偷。但真正让宋小宝成名的还是黑龙江卫视的《本山快乐营》,当时刘小光因为其他演出要离开一段时间,宋小宝正好顶了这个空缺参演,从此逐渐被大家记住。生活中的宋小宝很低调,因为本身长得比较黑舞台上又经常塑造老年人形象,给人感觉好像很老,其实宋小宝真实年龄才31岁。