在宋小宝19岁那年，有二人转团体下乡演出，看着舞台上的二人转演员唱得好，他也跑上去边唱边扭，结果被二人转演员焦小龙看中，成了他的徒弟。宋小宝开始学习二人转，一年出师，随后开始在鞍山、本溪等地演出，小有名气。 也就说，宋小宝的第一位老师是焦小龙而并非赵本山，也是焦小龙最先带出了宋小宝。
直到2007年，宋小宝的命运发生了转机。据说正在吉林一家二人转剧场演出的宋小宝被老板叫到了赵本山面前，赵本山说，跟我走吧，给我当徒弟。原来这家二人转剧场的老板是闫学晶的丈夫，也是赵本山的好朋友，很多二人转演员拜师赵本山之前，都是在这家剧场压轴演出。宋小宝当时就好像在梦里一样，而等到他醒过来时，已经成了赵本山的徒弟。
之后的宋小宝可谓一路顺风。2011年因参演辽宁卫视春节晚会与师父赵本山合作的小品《相亲》而走红，2012年与赵本山、赵海燕再度合作《相亲2》。也就从那时开始，宋小宝也就几乎取代了小沈阳，逐渐成为了赵家班的台柱子，宋小宝爷爷频频担纲本山剧的男一号，风头正劲的他大有盖过小沈阳之势。对于两人的“一哥之争”，宋小宝是给予了否认，声称两人是好哥们。
《相亲2》是2011年赵本山作品《相亲》的续篇，前有赵本山经典的《卖拐》三部曲系列，观众们对于能自成系列的《相亲2》有着更高的期待。尤其是《相亲1》在去年好评如潮，其中以扮演谐趣怪异老头脱颖而出的赵本山弟子宋小宝，他虽然遗憾地无缘在央视春晚，可是回到家乡熟悉的舞台上，依然保持上佳的出色状态，极有可能成为继小沈阳、王小利之后被捧红，走出辽宁走向全国的第三位本山弟子。
在《相亲2》中，赵本山过年再遇情敌宋小宝，为了完成海燕的心愿积极帮忙撮合她的好姐妹孙立荣和宋小宝，连番推荐下还主动扮老师悉心教导宋小宝。一连串密集笑点让观众们应接不暇。在本山师傅的全力衬托之下，宋小宝继续成功抢戏，一改去年陈旧苍老的锅炉工装扮，改以黑风衣、白衬衣、红玫瑰经典搭配，刻意伪装却不断露馅的文艺中年形象。从去年的“星座论”至今年的“五行学说”，都让观众们耳目一新，爆笑连连。