程又青（林依晨饰），皮鞋公司营业部台北区区长，交过几个男朋友，伤心、伤身又伤情。 三十岁那天，她还是孤家寡人，更被提醒初老症状的来临，只好和唯一真心祝福生日快乐的他打赌。 李大仁（陈柏霖饰），是航空公司的地勤督导，年轻有为，交过几任女友，但恋情都很短暂！两个从高中开始就不对盤的男女，却阴错阳差的一直在一起，却又一直是一对谈不成恋爱的朋友。於是两人打了赌… 「三十五岁前谁先结婚，红包——十万！！！的赌注，让骄傲的她开始用力搜寻周围可能结婚的对象。谁说女人过了30就是拉警报即将滞销的即期品？她就会是那个例外---一个充满魅力的熟女，一本让人永远读不完的书！
他曾对她说过，我不可能会爱你。换来了她的一句：谢谢，感激不尽。 他不知道为什么，交女友的条件只有一个，必须得忍受"她"的存在；也不知道为什麼，怎麼样都放不下她一个人；更不知道为什么自己和她的世界全都卡在一块，而她也一样…是因为太像家人了，感情深厚，不愿意因为一句透明的话语，而失去掉现在刚刚好的关系，所以大家都选择不可能在一起。 他曾经写了一首歌给她，却只能孤零零的唱著。很久很久以後，她才知道，歌词中的我可能不会爱你，其实是…我爱你。越近的事情越容易忘记，越久以前的事情反而越是记得。
三十岁生日那天，李大仁一封写著「欢迎光临初老的世界」的祝福，让程又青看了非常火大──谁说三十是初老？我的三十还正灿烂盛开呢！但好奇心旺盛的她，还是不争气的点了那个名为「初老五十个迹象」的档案来看，看完後她吓出了一身冷汗──因为她竟然活生生的中了十七个！？ 程又青在心里暗暗感叹著：十七岁才彷佛昨日，一切记忆都历历在目，为什麼会不知不觉就来到……等等！又青惊觉现下这份感叹的确是「老」！因为初老症状上明确写著：越久以前的事情反而越是记得。 所以她一直牢记著高中时，李大仁说过的那句：我绝对不可能爱上你！ 就因为大仁那句斩钉截铁的承诺，又青和他成了彼此生命中拥有了最多「第一」朋友：有事第一个想分享的人、烦恼了第一时间想商量的对象、甚至是谈恋爱了，也一定要第一个让对方知道…… 两人如此亲密又深厚的关系，挑战著「男女间不可能有纯友谊」的铁律，但他们都坚称：我们是永远的朋友，绝对不可能爱上对方。而这一次，这对「超级好朋友」，也决定成为彼此「终结单身」的推手──他们打赌，三十五岁前谁先结婚，红包十万！