戏份
新秀大赛后，与华星娱乐有限公司签约，开始了音乐生涯。但是华星只为他安排一些餐厅酒廊演出。后来得到梅艳芳赏识，与其合唱一曲《将冰山劈开》开始被公众认识。
1988年5月5日，推出首张个人大碟《许志安》，卖况平平，但仍然获得香港电台“最有前途新人银奖”。1990年，发行第四只大碟，亦是他人生中最后一只黑胶唱片（LP）。
1991年，推出专辑《Break And Reform Collection》（突破与改进）突破原先乖巧斯文的形象，取而代之的是非常前卫的打扮，唱功方面也有明显的长进。主打曲《翻腾》登上各大流行歌曲排行榜冠军的位置。
1992年，参与了《Alive》专辑的选歌和制作。歌曲《彻夜缠绵》、《不倦的蝴蝶》打入劲歌榜季选候选歌。
1993年，一首改编自日本的清新浪漫歌曲《喜欢你是你》登上香港各大流行榜冠军。同年与郑秀文合唱《其实你心里有没有我》获TVB十大劲歌金曲“最受欢迎合唱歌曲金奖”和香港电台“最受欢迎卡拉OK歌曲奖”。
1994年，在台湾推出首张国语大碟《想说》，同年推出第二张国语大碟《除非你亲口对我说》，同名主打歌成为播放率最高的歌曲。同年获得香港电台“十大优秀流行歌手大奖”。
1996年，在香港红磡体育馆举行了第一次个人演唱会，造型和音乐都十分创新。同年歌曲《男人最痛》被评为第19届十大中文金曲。《男人最痛》后，签约正东唱片及黄柏高的金牌娱乐经理人公司。
1997年8月，推出加盟正东后的首张专辑《我的天我的歌》，歌曲《我的天我的歌》包含了soul、pop rock、ballad等音乐风格，获得新城电台97年劲爆摇滚歌曲奖，金心情歌十大劲歌金曲奖。同年10月，推出全新国语专辑《看清楚》，再次投身台湾乐坛。
1998年2月，推出广东专辑《飞得起》，6月在台湾再次推出专辑《甲乙丙丁》，主打歌与张学友、郑中基合唱。8月推出广东新歌+精选《好许志安》。9月在红堪举行了六场个人演唱会，并推出《好许志安》演唱会CD。
1999年1月，推出广东新专辑《真心真意》，主打歌曲《真心真意》成为众多排行榜的冠军曲目。同年4月推出最新国语大碟《相信爱情》，销量高达20万张。6月推出广东专辑《世纪末精选》。7月在香港体育馆举行第三场演唱会“润迅通信真心真意许志安99演唱会”，邀请到特别嘉宾叶德娴演唱。10月与苏永康于马来西亚吉隆坡举行“安康马来西亚演唱会99”，入场人数高达三万人。
2000年1月，推出广东专辑《相信爱》。3月成为中国北京首次举办的《我的选择中国原创音乐流行榜》第一个香港入榜歌手。5月远赴美国大西洋城、旧金山及洛杉矶演出其个人巡回演唱会，得到旧金山电影及电视录像带委员会颁发一张名为“Commenting Andy Hui in concer 2000”荣誉奖状，以表扬他在音乐上的成就。6月参加在广东举行的《星火行动爱心演唱会》慈善演唱会。7月连同正东旗下歌星，苏永康、雷颂德等参加公司五周年纪念演唱会。
2001年5月，在香港体育馆举行第四次个人演唱会“借你耳朵听许志安演唱会”。8月出席商业电台《漫游拉阔音乐会》任压轴表演嘉宾。9月远赴新加坡举行两场个人演唱会。10月为商业电台《创作人音乐会》担任表演嘉宾。与杨千嬅为TVB《台庆亮灯仪式》担任表演嘉宾。在北京工人体育馆举行之《雪碧我的先锋中国原创音乐流行音乐榜2001年季选》颁奖礼中获得金奖外，还担任压轴嘉宾，应中国广东省开平市之邀，出席《中华文艺晚会》，担任表演嘉宾。出席《禁毒灭罪耀北区音乐会》活动。为商业电台出席《杏花月佳期爱心同盟世纪婚礼》活动。12月与苏永康、杨千嬅、方力申、李彩桦及邓健泓为商业电台出席《极速飞驰音乐会》做表演嘉宾。为新城电台出席《新城劲爆唱好音乐会2001》担任特别表演嘉宾。应TVB之邀，担任《华埠小姐》选举之表演嘉宾，更远赴澳洲取景拍摄。