林正英小时候家境穷苦，父母帮人包伙食为生，有六兄弟姊妹，林正英排行第三，与其兄姐一样，他曾在信义会小学就读两年，但其后辍学，在1963年至1964年，他加入了香港一个京剧团，并拜粉菊花及于占元为师，并与七小福的成员成龙及洪金宝等人一同受训。之后被父亲送进春秋戏剧学校，拜粉菊花为师 ，林正英在该校学艺五年，和尊龙、惠天赐、孟海、董玮为同门师兄弟，林正英受训半年后即投入演出，第一个剧目叫《白沙滩》。
但他的京剧生涯只维持了三、四年，经朋友介绍下转行入电影圈。林正英十七岁时就进入电影圈作龙虎武师，身材娇小的他，当过不少女演员的替身(例如郑佩佩)，当时他每日的收入只有六十元，其中三分一交给师傅，另三分一拿回家中，余三分一买食物请师兄弟吃，林正英曾说那段日子最开心。十九岁时他便开始当武术指导，唐山大兄(一九七一年，和韩英杰合作，由李小龙亲自邀请)是他当武术指导的第一部影片，并在片中担演一角(可在片中清楚见到)。此后他当武指的影片很多，例如:富贵列车(1986)等。著名的“洪家班”他是骨干之一，“洪家班”当武指的影片，他都有份参与。听闻他和陈会毅曾是李小龙的左右手，李小龙拍武戏时，如果没有他，那么宁可不开机，李小龙主演的影片除猛龙过江外，都有他当武术指导。林正英很善于“下靶”，他设计的动作能够让李小龙满意。久而久之，满意有了，放心也就有了，于是信任也应运而生。
电视生涯由《僵尸道长》开始。1995年获亚洲电视以百万高薪礼聘演出电视剧《僵尸道长》。这套电视剧不单为亚视赢得高收视，亦被视为林正英影途的起死回生之作。所以在1996年亚视请他再拍《僵尸道长Ⅱ》时，他欣然答应。其后再拍《等着你回来》(即台湾的《情定阴阳界》)。1997年底，原拟再为亚视拍《僵尸道长Ⅲ》，但当时被告知已患上肝癌，使拍摄终止，并成为他的遗愿。因拍片过于劳累，且因林正英平日喜爱小酌二杯，此双重因素影响下，引致肝癌。而他一生没拍过爱情文艺片，亦成为他最遗憾的事。他所参予的最后一部电视剧是与徐锦江、刘松仁共同拍摄的"一枝花和尚"(新水浒传)，在剧中他饰演威风凛凛的白英奇元帅。