陈慧娴这一走，除了要离开香港乐坛外，还离开了男友区丁玉，两人决定分手，慧娴为此终日以泪洗面。“在读书之前，我没想到分不分手那么长远，我跟他开始时是惺惺相惜，没有其它感觉，后来拍拖也是亲热但不是亲密，不是见面便要拥抱他那种感觉，我们之间大概是情人知己吧。其实是我先跟他提出分手的，分手之后他一直很疼惜我，他是一个很懂得照顾女朋友的人，我有什么话都跟他说，我们一直维持着好朋友的关系。“虽然是我提出分手的，但我也十分伤心，所以我停学一个学期，去了朋友的家里住。他不久便认识了另一个女孩子，一年后便结婚了，我一直担心那个女孩子会欺骗他，我很怕他受到伤害。即使来到了今天，他发生什么事我都很紧张，我们依然常见面，感觉很亲切。我对他很好，还会买礼物送给他的妻子。1995年我大学毕业，爸爸妈妈，学友和阿May，区丁玉和他的太太都赴美参加我的毕业典礼。”
1994年陈慧娴完成大学课程后重返乐坛，与担任她形象顾问的张卓文(Michael)互生情愫，翌年更开始拍拖，1996年两人正式公开情侣关系。Michael坦言当年慧娴很难追求，让他追得很辛苦，但他最终以真诚打动了慧娴的芳心。慧娴与Michael拍拖以后，几乎把所有的时间都放到了谈恋爱上面。1999年慧娴担任《欢乐今宵》的活动嘉宾时表示：“希望今年能把时间放在工作上。以前我几乎将所有的时间都放在男友Michael身上，现在大家几天不通电话都觉得没什么。”慧娴的这段话似乎暗喻了与男友的感情转淡。陈慧娴与Michael拍拖5年期间，竟令她从一个小女孩变成一个性格独立的女人，甚至扬言不结婚也可以。2001年慧娴更直言：“他的确不是我理想中的男人。”翌年年中，两人因性格不合而分手。“刚相识张卓文时，我已经知道他是一个以自我为中心的人，我以为自己可以治好他，可是我失败了。一方面，他知道我在精神上很依赖他，所以我不自觉地就宠坏了他。另一方面，他是一个工作狂，根本不懂得关心我和迁就我，拍拖6年以来，他只顾着事业，根本没有想过将来。因此，我决定分手，因为我需要的，是一个可以和我分享生活的男人。”
陈慧娴在养和医院求诊时重遇曾暗恋她的医生谢国麟，在对方悉心照护下陈慧娴便再次堕入情网，直至2007年初男方被揭与同诊所女护士t.q，陈慧娴在2007年6月底出席公开活动时亲口道出分手真相，指与男友是性格上不合，不是因为男方t.q，还大方地让男友继续住在自己家里，直至早前男方找到居所才搬离爱巢。
但早前陈慧娴身边好友向传媒透露，指陈慧娴因渴望有人关心，焦虑症恶化，曾试过自残，希望逼男友复合等报道。2006年11月28日，李克勤和卢淑仪的婚礼上，陈慧娴与谢国麟牵手出席，不久后，就传出谢国麟劈腿女护士的丑闻和陈慧琳决定与谢国麟分手的消息。