1986年，伊能静认识了大她8岁的歌手庾澄庆（哈林）。结婚前两人地下情拍拖14年。恋爱时，伊能静曾经因为子宫内长了肿瘤，需要动手术，医生询问哈林“如果开刀发现是恶性肿瘤，需当场拿掉子宫，你同意吗?”哈林回答“生命比较重要”并当场签字，就在哈林独自扛下重大决定的同时，也决定了不论手术如何都要娶伊能静，为了让她安心手术，他还要装做若无其事一般趴在玻璃上逗她。令事后知道原委的她心中感动不已。相恋十二年，这对经历了漫长磨合的恋人带着承载彼此未来的勇气，终于在哈林精心安排的境外求婚后结合在一起。 庾澄庆事业低谷的时候，曾经想过放弃做音乐的事业。伊能静一听十分愤怒，说“如果你放弃了音乐，我们就分手” 最终庾澄庆听了女朋友的话，硬着头皮继续创作，才有了情非得已，春泥等好作品。
伊能静曾经在日本发展，可因为分隔两地，她已经三个月不能见到庾澄庆，而当时在日本 伊能静很很受欢迎。一边是爱情，一边是事业。最终难忍分离之苦的她，在合约满后，毅然选择回台湾，回到那个人的怀抱。曾经刚刚做完月子的伊能静外出拍戏，答应母亲节的时候回台跟哈林及儿子团聚。当媒体记者问道，准备给伊能静送什么节日礼物时，哈林笑着说：“自己挑，我付钱！”其实众所周知，哈林是个节约的人，但每次给伊能静买东西，从来都没有说过价格高低，曾经在2004年的时候，著名的漫画家老琼的《蔡田开门》要搬上屏幕，而他却相中了从来没有演过戏的哈林（后因演唱会档期辞演），而哈林面对自己的屏幕处女作演喜剧虽然应承下来，却没有太大的信心。但经纪公司推荐许多表演方面的老师来指导哈林的时候，而他却选择了自己的老婆伊能静，因为在他眼里伊能静是最出色的表演指导老师。2006年 庾澄庆上康熙来了的节目 被问及“夫妻两人谁付出的爱比较多”庾澄庆公开表示自己对老婆伊能静的爱比较多 。而且到现在还会觉得老婆可爱。
2000年2月14日，伊能静与庾澄庆（哈林）在美国注册结婚。伊能静有时会为庾澄庆的作品作词，作词时多用本名吴静怡，甘愿默默做庾澄庆的歌词救火队员。只在记录二人甜蜜爱情的《春泥》一歌中，她首次署名伊能静。一个印象深刻的婚礼，悬殊的家世，直接导致了哈林家人对伊能静的不满甚至轻视。两人相恋10多年，8年前在美国结婚，过程极为保密，只有少数朋友出席，主要原因就是哈林家人反对，伊能静为此很受委屈。领完证后的第一餐不是热烈的庆祝，而是随便找个地方吃了点披萨。婚后第一个晚上是在友人家借宿，当时，庾澄庆牵起伊能静的手，伊能静哭得一地 。这也是后来春泥歌词中“牵你的手，你却哭红了眼睛”的由来。
伊能静与庾澄庆爱情长跑23年，伊能静成长在破碎穷困家庭，而庾澄庆出身名门。两人成长背景的巨大差异使伊能静婚后感到迷失自我，再加上媒体和外界的过分关注所造成的压力，这一切令二人的婚姻困难重重最终，两人9年的婚姻还是走到了尽头。然而，多年的情感，不会骤然消失。离婚后，二人仍是好朋友，会联络会见面两人唯一一次公开亮相是在梅艳芳的丧礼上。小夫妻 一起逛书店，为老婆拍照，一段感情就算已经逝去，我们也不必再说孰是孰非了。毕竟爱在心里，只有对方才最清楚。