1997年，宋小宝16岁，没有一技之长，没有人拉扯一把，宋小宝只能在自己身上挂上牌子：零活，跑到劳务市场等人挑。而他身材瘦小，最后落到手的工作只能去当洗碗工。每个月360块钱，正常那时候洗碗都是给300块钱，他每天多要2块，一个月能多60块。 宋小宝当时只能住3块钱一天的小旅馆，每天和一大堆人挤在一起，那气味就甭提了。一年间，宋小宝以洗碗工的身份跑遍了哈尔滨，最长也就干一两个月，最短的只有一天，那也是最让他难忘的一次，宋小宝感觉那个店像是黑店，他只好先答应下来，然后趁机跳窗逃跑。就这样当了一年的洗碗工，宋小宝再也受不了了，黯然离开哈尔滨回到了吉林老家。
宋小宝19岁那年，有二人转团体下乡演出，爱凑热闹的宋小宝看着舞台上的二人转演员唱得好，他也跑上去边唱边扭，结果被二人转演员焦小龙看中，成了他的徒弟。宋小宝开始学习二人转，一年出师，随后开始在鞍山、本溪等地演出，小有名气。2007年，正在吉林一家二人转剧场演出的宋小宝被老板叫到了赵本山面前，赵本山说，跟我走吧，给我当徒弟。原来这家二人转剧场的老板是闫学晶的丈夫，也是赵本山的好朋友，很多二人转演员拜师赵本山之前，都是在这家剧场压轴演出。宋小宝当时就好像在梦里一样，而等到他醒过来时，已经成了赵本山的徒弟。到了本山传媒，赵本山立即让他演《关东大先生》里的一个小偷儿。