Angelababy与陈伟霆于2005年相识相恋，先后长达4年时间，据了解，两人皆为对方的初恋，而且外形登对，还是双鱼和天蝎的绝配，情浓时两人曾在相同部位纹身作为爱的证据，不过最终却无疾而终，分手原因众说纷纭，一说陈伟霆花心，经常背着Angelababy偷食，一说是Angelababy到内地发展后因聚少离多致两人感情转淡。2005年，22岁的陈伟霆与16岁的Angelababy因为合作香港迪士尼某档儿童节目而相识，那时的baby还没遇到黄晓明，没有来内地发展，更没有现在这么漂亮。两人火速恋爱后一直守口如瓶，均不承认拍拖，互相以“好朋友”相称。两人还在身体的相同部位刺纹身，就在右侧腰接近人鱼线的那个位置，刺了十字架形状的纹身。后来AB劈腿陈伟霆后，就把身上的这个纹身消掉了。2009年，Angelababy事业蒸蒸日上，开始往日本发展，经常两地跑，这期间多次传出陈伟霆“偷吃”消息。baby力撑男友，表示相信男友，如果男友偷吃，她会很伤心。
陈伟霆暗示与Angelababy绝对不会分开：“‘朋友’关系不会变!”又表示认识对方时已知道她不乏追求者，自信心十足，完全无惧挑战。Angelababy向陈伟霆派定心丸，承诺不变心。陈伟霆、Angelababy在分手之后，各自很快有了惹眼的另一半。陈伟霆高调承认跟比他大3岁的同门师姐阿sa恋爱，当时阿sa刚刚走出离婚阴霾，他俩的火速恋情立即成为各大媒体争相报道的焦点。媒体纷纷扒出阿sa与前夫的旧日情史，更指责陈伟霆暗中劈腿，对不起Angelababy，更有甚者称黄晓明横刀夺爱，令这段五角关系分外扑朔迷离，陈伟霆也因此形象大伤。而黄晓明的一句：我不认识陈伟霆，更被有心媒体争相报道，推为耻笑陈伟霆的金句。
据传陈伟霆现在还留着见证两人爱情的文身……被记者提起Angelababy和黄教主的婚事，陈伟霆举起小白旗求放过：“可不可以不要问这么尴尬的问题了?过去的事就让它过去吧。”不过，他还是大方给前女友送上祝福：“最重要的是他们开心，我也会替他们开心。”
陈伟霆不像很多年轻偶像一样紧缩或紧绷，他的亲切和诚意，屡屡突破了“国语不好”这道关，这一方面代表了专业艺人的质素，一方面，也代表了年轻偶像另一种向上风貌。陈伟霆做人做事非常好，很敬业，从不迟到，有的时候拍戏会比较晚，陈伟霆他都会尽自己能力呈现出最好的状态。古装戏会有一些动作戏，陈伟霆很多都自己上，没有说这不行那不行。虽然陈伟霆有很红的女朋友，但是陈伟霆从来没有把女朋友搬出来炒作自己，我觉得非常好，这个年轻人很有上进心。