40岁的林心如入行20年来不乏追求者，曾跟霍建华、苏有朋、唐季礼等人传出绯闻。然而，真正让林心如难忘的恐怕还是和林志颖的情感经历。那时候的爱情，应该是稚嫩但也是最为真实的。据说两人相识时，林志颖正当红，而林心如只不过是一个刚出道的广告模特。1993年年底，他们一起拍《校园敢死队》，另一个男主角是还没减肥的金城武。戏里他们都穿着校服，无比青涩。林志颖对林心如“一见钟情”，戏拍完，两个人就悄悄在一起了。俊男靓女，宛如一对金童玉女，但这样的爱情童话并没有持续多久。对于自己的感情，林志颖一向采取打死都不承认的态度，因此当年他与林心如的一段情，直到近年才正式公开。但是林爸爸曾在一次节目中暗示，林心如是小志唯一带回家见家长的一个。林爸爸带点小小无奈说：“其实林心如很不错，只不过，他俩各忙各的，要有未来，恐怕得等奇迹出现！”
当年林心如出写真集，林志颖上台献花，恋情明朗化，但后来分分合合不断。在"双林"的交往中，当时林志颖有着偶像光环，朋友多、喜欢他的女的朋友也不少，所以两人时常争吵。林心如每次争吵后会伤心地向好友兼经纪人Amy诉苦，Amy认为花心男人不能交，所以反对林心如的这段感情。不过小情人吵完了又和好，心如干脆告诉经纪人她和小志已经分手，其间两人又经历几度分分合合。其实他们从未分过手，只是想把恋情低调处理。
不过，最终他们还是分手了。至于分手的原因，主要有几点。一是因为父母离异，长着一张娃娃脸的林心如骨子里有着意想不到的独立。她不喜欢车、不喜欢男人太孩子气。她不会为了男人改变自我，“为什么要变成他们喜欢的样子，为什么要按男人的喜好来改变自己?”林心如缺少了一点女孩子的细腻，她不需要依赖他，她比他更理性，她不喜欢他所爱的事物，他找不到存在感而后来的陈若仪，是林心如全然的反面。在他们两人曾经共同参加的一期《康熙来了》中，提到小志一百多万的名车，林心如的语气很不客气，“又怎样啊?能飞啊?”她说以前交往的时候一点都不喜欢小志飙车，她也从不听小志的CD。蔡康永问她，去KTV会不会点林志颖的歌，林心如很直接说，就跟去KTV不会点“小虎队”的歌一样。可见，两人在某些方面是“志不同道不合”的。
二是两人当年聚少离多，而据说苏有朋一度“插足”，导致了两人的破裂。1996年林志颖入伍当兵，林心如继续在演艺圈打拼，恋情依然甜蜜。讽刺的是，距离并没有影响他们，让他们分手的还是最俗套的“第三者插足”。林志颖自尊心极强，对于女方这样的公开赞美其他男人，感到相当不满，因而打翻醋坛子，不仅主动提出分手，还将“我要跟你分手”的纸条传真至剧组，弄得当时的工作人员人尽皆知。
其实，事情并没有想象的那样，林心如后来自曝早年与林志颖的分手内幕，因为当年在拍摄《还珠格格》，公开受访表示对苏有朋有好感，小旋风隔海吃醋，才会导致两人情灭。而苏有朋曾坦承对赵薇心动，但随着拍摄的结束便抽身而出，也曾被指责插足蔡琳的婚姻，实际上林心如除了林志颖，后来最广为人知的就应该是唐季礼了。
两人分手后，事后还是林心如主动打电话给林志颖，才挽回这段友谊。尽管两人爱情不再，但所幸还保存着友谊，十分难能可贵。而林志颖老婆陈若仪与其低调交往5年，于08年9月在美国产下一子，在与粉丝的生日会上，大方秀出当天刚好满月的“小小志”大海报。如今，林志颖有了一个美满家庭，而林心如至今则是单身一人。也许，曾经沧海难为水，当美好的爱情一旦消失，再找一个意中人就真的很难了。