“为爱而生”专辑与“离开地球表面”演唱会
五月天的第六张录音室专辑《为爱而生》在2006年12月29日推出。2007年1月1日凌晨,五月天于台北信义新光三越香堤大道举办“史上最拼跨年签名会”,此次签名会长达近十小时。2007年1月6日在台北县板桥、1月13在高雄凤山举办《五月天 le power 天使,为爱而生新歌演唱会》,由于是持号码牌兑换证入场引起许多歌迷漏夜排队。并在1月28日新竹、2月3、4日台中逢甲大学、2月10、11日台南、2月24日嘉义中正大学、2月25日桃园中原大学、以及2月28日在彰化县立体育馆举办其他场次的新歌演唱会。《为爱而生》推出约两年后的2008年10月23日,五月天发行了第七张录音室专辑《后青春期的诗》。首批出货的CONCERT版专辑内附一张12月13日中山足球场“五万人出头天新歌飙唱会 GREEN DAY”的门票,以专辑内门票及歌词本兑换当天入场手环,这是五月天自2000年“十万青年站出来”后首度回到中山足球场开唱。预购开始不久后即宣告预购量破五万张,五月天随即在“五万人出头天”隔天(12月14日)于同一地点加办一场“再五万人出头天新歌飙唱会 BLUE DAY”。除了中山足球场的两天演唱会,五月天更举行亚洲100场“真正的快乐”校园巡回演唱会,参加方式是至将举办五月天校园演唱会的各级学校购买CAMPUS版专辑。
2000年7月7日乐团推出第二张专辑《爱情万岁》,销售量超越前一张专辑,达到35万张。 五月天也以这张专辑获得第十二届金曲奖的“最佳乐团奖”。2000年8月12日至26日乐团在台北、彰化、高雄举办“十万青年站出来”巡回演唱会。
2001年春天,五月天首次参与电影的配乐制作,为由刘若英、黄品源主演的电影《候鸟》制作配乐并发行了专辑。专辑中大部分的歌曲由五月天作曲,并演唱其中三首歌。两个月后(2001年7月6日)发行了第三张专辑《人生海海》,销售数字在一个多月后就累积达35万张。2001年8月18日至9月1日五月天举办了第一次的巡回售票演唱会“你要去哪里”,由于乐团成员阿信、怪兽、玛莎将数月后入伍服役,乐团将于这段期间暂时终止活动,此次的巡回演唱会也成为乐团的暂别演唱会。在高雄场的演唱会中,吉他手石头在舞台上向女友求婚成功,让许多歌迷印象深刻,而求婚时的歌曲“天天想你”也被收录到演唱会的现场专辑中。