第一次分手是在1984年底，那时，他们交往才一年多时间，一次吵架之后宣布拜拜。不久，梅艳芳担任女主角的电影《青春差馆》开拍，梁朝伟和曾华倩分别是男女配角。毕竟分手是少年意气一时冲动，两人心里都有彼此，于是，几句话之后，迅速和好如初。到了《倚天屠龙记》，因黎美娴的介入，导致了梁朝伟和曾华倩的第二次闹矛盾分手。1986年，无线台决定由梁朝伟和曾华倩合演剧集。趁着这个机会，曾华倩主动发起进攻。梁朝伟似乎是旧情难忘，两人很快又走到一起。梁朝伟和曾华倩虽然再次复合，毕竟感情已经有了很多的裂缝，即使双方都十分努力想弥合，性格差距是很难改变的。一年多后，他们之间的矛盾又开始尖锐起来，最终在1989年彻底分手。这次的分手，和刘嘉玲有关，后者成为了梁朝伟毕生的女主角。刘嘉玲和吴君如都是曾华倩的同学兼闺蜜，三人个性投缘，都是爽朗活泼之人，成天在一起玩耍，据说梁朝伟开始对刘嘉玲并无好感，还曾经劝曾华倩不要老跟着她们一起泡夜店。刘嘉玲1984年就和梁朝伟合作过《鹿鼎记》《新扎师兄》，1988年彩排舞台剧《花心大丈夫》的时候，平时不爱结交朋友的梁朝伟，跟整个剧组的工作人员都只是泛泛之交，能够说得上话的只有开朗的刘嘉玲。