一个长相不够英俊，嗓音不算磁性，演技也并非一流，即便是这样，小春却给人成为身边早已熟悉的朋友。他的嘻哈，他的搞怪，他的柔情，他的风流与无奈总是给人不得不亲近
1980年，13岁的陈小春读到初一就辍学随父到香港谋生。由于缺乏营养，陈小春看起来比实际年龄要小很多，找不到正式工作，只能到父亲干活的工地打零工，后来跟着建筑装潢队进驻工地，干着铺木板的活，装潢任务完成后，装潢队撤出工地，陈小春开始失业。
1983年陈小春告别父母，独自一人来到了铜锣湾。开始在大排档做跑堂，时间不长。几经辗转后在湾仔一家“蓝坊”理发店打零工，一直干了两年。一次偶然的机会，听说香港无线电视台的舞蹈艺员，因为他从小就喜欢跳舞，便赶去参加考试，在考场跳完几个指定动作和自由发挥动作，评委就看中了他灵活的动作和长相，当场录取了他。
舞蹈艺员每月可拿700港币的酬劳，第二天，陈小春就辞去了理发店的工作，来到香港无线电视台签了约，正式成为了一名舞蹈艺员。
1985年加入TVB舞蹈艺员训练班，培训结束作为优秀学员，进入豹小子组合，并被推荐给谭咏麟、梅艳芳、陈百强、张国荣等做演唱会伴舞。
陈小春和应采儿属于同一家演艺公司，因而相识，2007年，两人公开恋情。美国当地时间2010年2月14日，两人在拉斯维加斯小白婚礼教堂注册结婚，于6月16日回到陈小春老家广东惠州惠阳补办婚礼，同年11月13日在香港迪士尼酒店举行婚宴。
2013年7月1日，陈小春喜获爱子Jasper，中年得子的陈小春经常晒爱子照片。
一个长相不够英俊，嗓音不算磁性，演技也并非一流，即便是这样，小春却给人成为身边早已熟悉的朋友。他的嘻哈，他的搞怪，他的柔情，他的风流与无奈总是给人不得不亲近的感觉。乐坛中陈小春唱失恋，唱命苦，影坛扮英雄， 扮混混，电视剧幽默诙谐，搞怪悠长，为自己的艺术生涯圈划下不小的生留地。
1992年陈小春在一次庆功酒会上，唱了一曲谭咏麟的《水中花》，吸引了星工厂的老板许愿。许愿邀请陈小春与朱永棠和谢天华给成了三人组合“风火海” 。
1994年在陈德森导演的电影《晚九朝五》和陈可辛导演的电影《金枝玉叶》中出演男配角，因两部电影同时提名第14届香港电影金像奖最佳新人和最佳男配角奖，最终凭《晚九朝五》中的“阿宝”获得最佳男配角奖。
1995年开始与曾志伟主持无线电视台综艺节目《超级无敌奖门人》，与林晓峰并列“奖老”，但因歌唱及电影事业开始好转而辞去“奖老”一职。2013年在无线《超级无敌奖门人 终极篇》中相隔17年再做“奖老”。
1996年起参演刘伟强和文隽推出的《古惑仔》系列电影，在片中饰演“山鸡”一角，为人所熟识。
1997年，接拍了《我爱厨房》、《古惑仔》、《基佬四十》、《神偷谍影》和《爱上百分之百英雄》等电影。
1998年领衔主演香港TVB出品的45集金庸武侠剧《鹿鼎记》，在剧中饰演古灵精怪的韦小宝。随后与张丰毅主演家庭伦理话剧《龙堂》。