麦迪以防守干脏活起家，98-99赛季成为联盟盖帽和前场篮板前20成员中唯一的后卫球员。他的防守天赋来自与他的超长臂展和优异的空中优势，很少人可以在他面前讨的便宜
高中时期
1993年，安芬尼·哈达威被金州勇士队以“探花秀”的身份选中，并在选秀大会现场交易给了奥兰多魔术队。于是，麦克格雷迪的热情以不可想象的速度从棒球转移到了篮球上，他开始以哈达威为目标人物，效仿他在比赛中的一招一式，每天都要练习到精疲力尽为止，而那时，他的身高已经长到了1.93米。不过在奥本戴尔高中的最初两年时间里，麦克格雷迪的运气并不太好。教练泰·威利斯对麦克格雷迪并不信任，对他的使用也保守。直到高中三年级的时候，麦克格雷迪平均每场比赛可以拿下23分和12个篮板，这种近乎疯狂的赛场表现吸引了很多大学教练和球探的注意。
麦克格雷迪因为把精力全部放在练球上，他的学业近乎荒废掉了。他同时还是一个懒散消极的学生，几乎每天上课都要迟到。而在被班任老师告了一状后，麦克格雷迪被篮球队劝退了。而这件事情的直接后果是，最初那些十分看好麦克格雷迪的全美大学校队都终止了对他的进一步考察，当时只有迈阿密和佛罗里达的大学和他谈到了奖学金的问题，但他们也都不愿对麦克格雷迪承诺更多。
好在困境中的麦迪，还是有几个颇具影响力的朋友的。其中一位就是艾尔维斯·史密斯，此人是麦迪在AAU的教练，同时也是阿迪达斯的街头代理商。1996年的夏天，史密斯为麦迪争取到了阿迪达斯公司在新泽西州Fairleigh Dickinson大学举办的著名的ABCD夏季训练营的邀请函。初入训练营的麦迪岌岌无名，当时最出名的是技术细腻可以从控卫打到中锋的全能左手将——拉玛尔·奥多姆。当与奥多姆在比赛中对位时，麦迪压倒性的优势马上吸引了大家的目光。之后，在训练营的高水准比赛中，以一记极具爆发力的风车灌篮证明了自己作为全美最具潜力运动员的浑厚实力。
由于奥本戴尔高中对麦迪的治学态度持疑，史密斯为他寻觅了另一所高中。两人在北卡莱罗纳州达拉谟的蒙特赛昂基督学校安顿下来。由于主教练乔尔·霍普金斯执教有方，该校的全能勇士队一直是国内的劲旅。霍普金斯教练脾气暴躁纪律严明，喜欢被人冠以“黑人版鲍勃·奈特”的绰号。史密斯料定麦迪会从主教练严谨的球风中受益，于是极力说服他加盟蒙特赛昂基督学校。
作为麦当劳全美第一队成员，麦迪率领蒙特赛昂基督学校一路攀升到全国实力排名的第二位，并被《今日美国》评为“年度最佳高中球员”，同时还被美联社评为“北卡莱罗纳州年度最佳球员”。他在1996-97赛季的数据（27.5分8.7篮板2.8抢断）吸引了每一位大学篮球队的主教练的瞩目。他的名气不及奥多姆，但已经超越巴蒂尔、阿泰斯特和费兹等球员。由于对肯塔基大学和里克·皮特诺教练情有独衷，麦迪似乎即将加入野猫队。
不过随后NBA超级球探——马蒂·布雷克传出了麦迪已被几支NBA球队列为首轮选秀的球员。要知道在那年的选秀中，只有邓肯和范霍恩将铁定获得乐透签，除此之外别无他人。在史密斯和霍普金斯教练的建议下，麦迪决定跳过大学，直接到NBA选秀大会上试试运气。
进攻
无论是行进间的运球变向，空中大幅度的转身滑翔，还是进攻时候合理的变换节奏，他懂得如何阅读对方的防守层次，很少会犯错。换句话说，除非他手感欠佳，少有人可以防死他。1 VS 1 KILLER，麦迪拥有优异的腿部反射神经以及爆发力，突破的第一步步幅极快而且大，很多球评认为是继前魔术队友Grant Hill之后最快的explosive first step（在这方面得到相似评价的还有黄金期的斯普雷维尔、韦德等球员）。但是近年受到脚踝伤势的影响，在比赛中很少展示。依靠天生的节奏感和大步幅来摆脱对手。传球视野开阔，敢传而且能传，特别是依靠身高能作出跨越半场的横向精妙长传。但是也有超低级失误出现。总体上来讲他的传球水准在一般PG之上。可以作为进攻直接的发起者，也可以作为进攻的第一指挥者，对于高低位档拆的变化判断还有待于加强，在今后他的传球手段还有提升的空间。优异的跳投手和优秀的突破者，被称为干拔跳投的宗师。得分手段多集中与17尺范围的跳投。低位背身力量还不够好。突破的区域集中与底线和四十五度角，禁区弧顶正面大幅度变向突破较少。底线是突破的走廊，成名绝技是在底线死角依靠爆发力和柔韧性摆脱对手切入（2001年对雄鹿队的季后赛）。在奥兰多的几年中，麦迪也大幅度的开发出了外线的能力，但是也造成了他的出手有1/3左右是三分线外。由于在同位置上出众的身高惊人的翼展，在外线盖掉麦迪的投篮就好像加内特没有拿到两双一样能成为新闻。由于受到伤病影响，在进攻中过多的依靠投射，并不是很经常性的进入内线赚犯规DRAW FOUL也成为进攻中麦迪被人所诟病的唯一缺陷。面对进攻手段多样化无死角的麦迪，如果安排在SG位置，可以说是NBA有史以来最高的得分后卫之一。
防守
麦迪以防守干脏活起家，98-99赛季成为联盟盖帽和前场篮板前20成员中唯一的后卫球员。他的防守天赋来自与他的超长臂展和优异的空中优势，1对1情况下，很少人可以在他面前讨的便宜，对于空间的把握和球路了解使得他一直以来是后卫中的盖帽高手，但是转会奥兰多之后由于承担了球队较多的进攻任务，他在防守意识方面有所松懈，心态也起了变化。麦迪也不是个完善的正面外线防守者，重心较高和集中力不够使得在正面时有漏防现象，但是对于低位和背身的防守，他有的时候可以作为PF上去硬顶。总体上评价，麦迪的防守受到其心理兴奋程度和集中度的影响较大。不是一个很好的全职防守者。但是作为一个非常全面的核心球员，他的补防轮换意识在得到加强，也开始在防守中能及时提醒同伴。能利用长臂很好的干扰底线的球员，正面很少有赌博性的抄球表演。但是在膝盖受伤之后，由于运动机能的下降，防守的能力有所下降，难以恢复往日的风采。