《阿飞正传》由王家卫执导，主演张国荣、张曼玉、刘嘉玲等，此片1990年12月15日于香港上映。《阿飞正传》是香港文艺片的代表作品之一，片中张国荣成功塑造了一位孤傲叛逆的浪子形象，精彩传神的表演让他成功摘得金像奖影帝桂冠，《阿飞正传》也一举获得了第10届香港电影金像奖最佳影片、最佳导演、最佳男主角、最佳摄影与最佳美术五项大奖。此片描述了一位孤傲、叛逆青年的内心世界，充满了浓浓的怀旧氛围，真实再现了香港普通青年的生活环境和社会状况。王家卫一举登上文艺片顶峰的代表之作。
《阿飞正传》是一部充满怀旧色彩的都市片，片中借六十年代一群年轻人的迷失影射出九七回归前香港人焦虑、迷茫与困惑的心态——对过去无法定位，对未来又无所适从。长期的殖民统治使香港人从历史和文化上都产生了无法定位的流离感和无根感。空旷的岁月中，“阿飞”们风华正茂、神情淡漠。全片色调幽蓝，飘渺的镜头，象一声叹息，飞越了三十年时光。
阿飞(张国荣)对生活多年的养母的家并无归属感，执意要去寻找生母，他对遥远的母亲与故土充满了新奇的向往与莫名的怅惘;苏丽珍(张曼玉)与咪咪(刘嘉玲)极度渴望一个可以令她们不再漂泊的稳定居所，一个拥有安全感和归属感的地方。这些剧中人物的心态都是对回归前香港人缺乏安稳的写照。阿飞寻找生母的过程其实也就是回归前的香港对历史的追溯，对根、对亲情、对生命的寻找历程。王家卫用六十年代斑驳的镜子照出九十年代疲惫的灵魂。
六名主角在几段纠缠不清的男女情爱中你追我赶，各自承受着命运的捉弄。影片拍摄是杜可风，他采用了前卫和超现实的拍摄手法，展现了他们各具色彩的形象特征.在这种环境下，他们既渴望找到自身价值和位置所在，又苦于挣扎，徘徊在失意的酸涩中。
本片拍摄于1990年，可以说是王家卫一举登上文艺片顶峰的代表之作。香港众位顶级明星的加盟造就了影片的豪华演出阵容，《阿飞正传》也一举获得了当年香港金像奖最佳影片、最佳导演、最佳男主角、最佳摄影与最佳美术五项大奖，风光无限。
尽管影片的叙述方式不很花哨，王家卫惯用的画外音内心独白的手法已经出现，他通常关注的问题也都被涉及：无根的命运、情感疏离、孤独感、忘却、拒绝以及对被拒绝的恐惧。杜可风的摄影风格还比较单一，但也初具特色：多室内景、夜景，用冷、暗的照明。
有人说王家卫从此以后的片子其实拍摄的都是同一个故事，不管是《东邪西毒》还是《花样年华》、《2046》其实都是当年《阿飞正传》的延续。