阿飞对女人的爱延续了任性。她对每一个女人都是有爱的，包括刘嘉玲的露露。因为一个极度自我的人不会去选择一个自己不喜欢的东西的。所以他会用千方百计的手段去争取。
阿飞对女人的爱延续了任性。她对每一个女人都是有爱的，包括刘嘉玲的露露。因为一个极度自我的人不会去选择一个自己不喜欢的东西的。所以他会用千方百计的手段去争取。比如由一分钟的朋友变成每天都见面的情人。这是个漫长的过程，但是阿飞是一个很了解女人的心和自己需要的人，所以对不同的女人会采取不同的求爱手段，时间花的多的自然更珍惜一点。所以我们觉得阿飞临死时会想起张曼玉，这个不是因为张是他最爱的女人，而是因为刘德华正好提起。其实他每个女人都爱，只不过他没有自信，所以不去承担她们的爱。阿飞在真爱的面前是很恐惧的。他拒绝她们，其实是在否定自己。他清楚自己是个没有承担能力的人，他太了解自己的弱点，太担心自己。所以他不断去追求其他女人的爱来维持自己的尊严，只有这样他才会觉得自己不那么一无是处，不那么废物。人类内心的恐惧是可以用别人的爱来填满的，这是一种佛洛依德式的抵消的心理力量。
故事以六十年代初期为背景，折射的却是90年代人们疲惫的灵魂。
旭仔(张国荣)是上海移民，他从未见过生母，自小由养母养大，因此长大后他成了反叛青年，渴望高飞，却只做着风流浪子。对生命中遇到的每一个女人都冷酷无情。戏一开头，伴着鞋声，他以背影子出场。借买汽水挑逗卖汽水的苏丽珍（张曼玉饰）；同居后，因她要结婚，便分手。
邂逅艳舞女郎（刘嘉玲饰），用耳环诱她返家，女郎从此不能自拔。歪仔（张学友饰）半夜由窗爬入旭仔家，撞见艳舞女郎，遂成心中女神，但她永不接受他。苏丽珍想妥委曲求全，重回旭仔身边，遭拒，难抑失恋之苦，向巡夜的警察超仔（刘德华饰）倾诉。旭仔因养母拒告生身母所在，故意与她作对，获知生母在菲律宾，前往寻根，却遭拒绝，不获一见。旭仔抢假护照欲往美国。
一直暗恋苏丽珍的警察(刘德华)目睹了苏丽珍与旭仔的决裂后，决定改行去跑船。在菲律宾，他又见到了旭仔，此时的旭仔已在一场欧斗中身负重伤。他守着旭仔死在一列返乡的火车上。
这部片只有人物，并无完整故事。导演驾奴演员，借出色美术设计及极具风格的摄影，直接切入人物内心世界，令观众清晰地感受到环境气氛及角色激情。
《阿飞正传》里梁朝伟最后的亮相具有象征意义，那只没有脚的鸟在梁朝伟这里找到停息的地方。
六十年代阿飞（或者就是张国荣）的雍容颓唐和不死的贵族向往在梁朝伟这里蜕变为彻彻底底的平民式颓废。
阿飞终于不再对遥远的母亲、故土抱有莫名的怅然，不再在阳台上自我陶醉的孤独起舞，不再佯装冷漠地固守自己的底线。
阿飞兴致勃勃地整装待发，为即将来临的靡虹流彩的夜晚雀跃不已，虽然也往头上一丝不苟地打蜡，虽然也精心地在西服口袋塞进手绢，但是你能听见他暗自吹响的口哨和偷偷的窃笑，这是属于平民的狂欢之夜，从此再无浪漫主义的怀旧情绪和返乡惆怅，虚无主义已然征服这颗不死飞翔的心，他欣然拥抱这个属于虚无的夜晚。
六十年代之后的阿飞（梁朝伟）不会象张国荣那样迎风起舞，揽镜自怜，给张国荣设计动作，就一定得让他展示妖媚的身段，在拧腰摆胯中散发甜腻呛人的气息——六十年代的阿飞在我们的想象中可不就是这样带有一点点的矫情一点点的哀伤一点点的顾影自怜，就象Beatles清亮怅惘的声线，洇了水的照片，一块红布蒙住的天空，于黄黄亮亮中把你的怀旧情绪撑满。