1982年，20岁的梁朝伟在TVB的艺员训练班里认识了同样年轻的曾华倩，两人感情在随后的几年里分分合合。1986年，梁朝伟因拍《倚天屠龙记》而结识了黎美娴，一时间三角绯闻满天飞。1989年梁朝伟进军电影界，就在此时，曾华倩的闺中密友刘嘉玲闯入了他的生活，两人开始了长达17年的爱情长跑。
1994年，梁朝伟与周嘉玲合拍电影《重庆森林》时传出绯闻，而刘嘉玲当时正与旧情人许晋亨交往过密。1996年，刘嘉玲被拍下与富商罗兆辉约会的照片。2000年，据传刘嘉玲与金融才俊李兆文共游泰国，更趁梁朝伟去日本之际，两人一起过夜，令梁朝伟一怒之下搬离爱巢。未几，传媒又爆出梁朝伟和张曼玉因拍《花样年华》假戏真做，而张曼玉的离婚似乎更为两人的绯闻作了注脚。梁朝伟和刘嘉玲的感情一时无人看好。然而在2000年底，梁朝伟为刘嘉玲开生日派对，以深情一吻证明两人恋情未变。不料2001年2月，刘嘉玲再次被拍到与李兆文幽会，3月又传出她与许晋亨旧情复燃的传闻。当月，梁朝伟再次搬离爱巢。其后两月，两人对媒体一致缄口。2000年5月，梁朝伟被发现又搬回与刘嘉玲同住。不料今年6月，两人再次传出情变消息，证据是刘嘉玲与旧男友许晋亨结伴到日本看世界杯，而不理会梁朝伟在6月27日的生日。9月，两人再度分居。9月中旬，有报道称梁朝伟在酒吧买醉，并借酒与女模特又亲又抱。“我不觉得累。我觉得记者朋友可能更累，因为他们每天要挖空心思帮我们编故事。两个人在一起当然会有摩擦，但最重要的是彼此尊重，彼此谅解，彼此珍惜。我觉得我是幸运的，因为梁朝伟是一个很好的男人，很温柔，很专业，也很可爱。最重要的是他肯给我空间，让我做自己想做的事。我觉得他是很宠我的。目前来说，我对我们这样的相处很满意。”不用你问，就把你想问的问题都答了。而她语气中不易察觉的那份坚定也让你觉得，不管这个女人是不是真的幸福，她都不会再给你质疑的机会。
梁朝伟与刘嘉玲这一对情侣多年来经历过不少风风雨雨，感情早已进入稳定期，唯两人的婚事一直都停留在“只闻楼梯响”的阶段，1992年梁朝伟在做节目时发表将迎娶刘嘉玲的言论，而盛传两人早在加拿大秘密注册结婚；1995年梁朝伟曾向传媒透露将在1996年与刘嘉玲于英国古堡举行婚礼，不过没有兑现；之后又表示于1999年9月9日结婚，虽然梁朝伟多次表态，但到最后都是不了了之。