2005年，陈奕迅加盟环球唱片旗下新艺宝唱片公司，新城电台于3月17日举行一场名为新城唱好陈奕迅05出击音乐会。而作为“复出”的首张专辑《U87》亦于6月7日推出（U87是他录制专辑时的麦克风型号），四首主打歌（《夕阳无限好》、《阿牛》、《浮夸》及《葡萄成熟时》）获香港多个传媒流行榜周冠军。《U87》为2005年香港最高销售量的粤语非精选专辑。《U87》更获Time时代周刊选为“2005年最值得购买的五大亚洲唱片”。
2006年推出专辑《Life Continues》，主打歌《最佳损友》获香港多个传媒流行榜周冠军。2006年10月21日，于正东10周年演唱会与张学友合唱《热辣辣》、《天下太平》，及互唱《如果这都不算爱》、《最佳损友》，被许多人形容为新的“左麟右李”。2007年4月，推出国语专辑《认了吧》，在专辑宣传期间，分别于中港台各地举行校园巡回演唱会，并凭此专辑再次提名第19届台湾金曲奖“最佳国语男演唱人”，年度最佳港台专辑。10月，推出专辑《Listen to Eason Chan》，是为一次突破，整张专辑只有一首慢歌《crying in the party》，其余则是各种类型的快歌。10月24日至11月6日、11月9日至10日，于香港体育馆举行《Eason's Moving On Stage 1》演唱会，一共六度加场至16场。其后两年展开世界巡回演唱会。
2008年1月1日，凭著《Listen to Eason Chan》于2007年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼获得“叱咤乐坛男歌手金奖”和“叱咤乐坛我最喜爱的男歌手”，是继2005年度的商台颁奖礼后，连续第三次同时夺得这两项大奖。2008年1月12日，于2007年度十大劲歌金曲颁奖典礼中同时获得“最受欢迎男歌星”及“亚太区最受欢迎香港男歌星”。1月20日，于2007年度十大中文金曲颁奖音乐会连续三届夺得“最优秀流行男歌手奖”、亦再次获得“四台联颁音乐大奖－传媒大奖”。第五次获得香港四大电子传媒音乐颁奖典礼的传媒大奖。8月13日，推出国语专辑《不想放手》。凭此专辑再次提名第20届台湾金曲奖“最佳国语男演唱人”及“最佳国语专辑奖” 。