伤病，一直是贯穿刘翔职业生涯不可回避的问题。如果没有伤病，刘翔在北京和伦敦两届奥运会取得怎样的成绩，没人可以预计。当然现在再谈刘翔的伤病已经没有太多意义，伦敦奥运后，刘翔为了康复做出了很多努力，曾经多次赴美国进行治疗，但由于跟腱的伤势不可能根治，他也无法重返赛场。伤病，是翔飞人永远的痛。2006年 左脚崴伤雅典奥运夺冠之前，年轻的刘翔身体非常健康，没有出现过任何大的伤病，但进入北京奥运周期，刘翔的身体频繁亮出红灯。06年2月中旬，刘翔在训练后放松过程中，不慎踩空一个台阶而崴伤左脚。
当时刘翔和教练孙海平都没有太在意，不过当晚崴伤部位出现红肿现象。为了不影响刘翔的运动生涯，孙海平让他退出了接下来的室内世锦赛。复出后刘翔状态大勇，7月12日在洛桑超级大奖赛中，创造12秒88的新世界纪录。对于刘翔来说，2008年冬训时的这次受伤最为不值。2008年1月，有电视台记者前来采访，摄影记者在终点5米处摆好摄像机，希望拍摄到刘翔冲过终点的镜头。意外就在这时发生。为了躲避前方的摄像机，以极快速度冲过终点的刘翔只得变线，导致拉伤大腿肌肉。
2008年6月1日，纽约大奖赛，刘翔赛前突然宣布因伤退赛。原因是他在训练中感到右腿肌肉酸痛。为了防止在雨天比赛出现意外加重伤势，刘翔决定退赛。这也是他职业生涯的第一次在重要赛事中因伤退赛。据某知情人士透露，刘翔的这次伤势，根源就在当年1月为躲避摄像机而遭受的那次意外伤病。北京奥运前，刘翔的脚伤就被不断炒作。进入奥运村后，刘翔曾到医院让专家会诊并做核磁共振，结果发现右脚跟腱根部有炎症。
实际上在当年7月时，刘翔已经打过封闭，除了按摩、冷冻等保守疗法，再也难以找到有效的方法帮他缓解疼痛。令人遗憾地是，刘翔因右脚跟腱伤势，退出北京奥运会。伦敦奥运会，刘翔在男子110米栏预赛中不幸受伤，经医生诊断，确认右脚跟腱断裂。这是刘翔最后一次踏上赛场，右脚跟腱断裂，让他自2012年8月后，再没有真正踏足赛场。2009年，刘翔曾因跟腱伤势前往美国接受手术，但这个伤势基本不可能彻底根除，也让他永远的离开了赛场。