高晓松爷爷高景德是清华大学的校长、中国科学院院士、电机工程学家；外公张维是深圳大学的创办者、中国工程院、科学院两院院士、熟操四国语言的科学家；舅舅张克潜是著名的物理电子学与光电子学科学家，清华大学教授兼博导；母亲是著名的建筑学家。1982年至1988年就读于北京四中，高晓松所在的A1班，则是四中容纳前50名的尖子班。；1988年考入清华大学电子工程系雷达专业本科；1991年从清华大学退学进入北京电影学院导演系研究生预备班学习电影。回到北京后，高晓松果然没有回清华，而是转头报考电影学院，但他竟然没考上。高晓松家那时有个政策，如果不上学，每月要交100元生活费，上学就给100元。“我以考研为名，混吃住，后来没考上，也没借口继续混了。”后来，他进了一个叫“亚洲电视艺术中心”的单位做实习编导。“干了几个月后，去成都拍一个规模特别大的糖烟酒交易会的纪录片，我和三个电影学院的学生商量先找些广告拍拍。”一天晚上，在卡拉OK厅，他们碰到了河南一家葡萄酒厂的人，“我给编了个广告语：‘想活九十九，常饮某葡萄酒’。厂长特别高兴。后来厂长说，给我们拍个广告吧，多少钱?我们一咬牙说8000，厂长二话不说，给了1.6万，拍两个!”当时高晓松的工资才200元，公务员工资才72元，四个人拿着1.6万元，像犯了罪一样。“两个广告的制作费用大概是2000多元，剩下的钱四人分了，每人揣着3000大元。平生第一次赚那么多!”那时候，老狼已毕业，进了一家外企上班，每月工资400元，所以每次见面都是老狼请客。后来高晓松买了辆车，林肯，老狼要去跟女孩约会，高晓松就载他去，跟女孩见面后，老狼就说：“这我司机，小高!”
广告公司坚持了两年，1994年他关掉了公司，高晓松正式在音乐上花起了心思。他成立了一个民谣小分队。他和老狼、沈庆几个当年校园民谣的中坚分子，决定要把作品集合起来出一张合辑，于是到处找唱片公司。刚开始时连连碰壁。直到后来他们遇到了当时在大地唱片任职的黄小茂。高晓松说：“老狼的妈妈是文工团里的，老狼要去当歌手，他妈妈极力反对，认为儿子没这本事，说他们团里那么多歌手，老狼那嗓子要真能唱早唱了，但半年后有演出找到老狼，他妈妈的话锋已经改了，说3万元肯定不去，起码也4万……”
高晓松第一次的婚姻是在99年，那时，他约莫三十岁，正是事业发展高峰期。关于他和第一任妻子沈欢的相识，颇具戏剧性：沈欢与高晓松相识在1999年，1999年的7月3日晚，驾着自己的车在街上闲逛的高晓松，在对外经贸大学的门口见到了沈欢，并一见钟情。第二天，经过他们俩共同的朋友的介绍，两个人相识并相恋。又过了三天，高晓松对沈欢说：“我们结婚吧”，沈欢答应下来。两个人在感情温度最高的时刻选择结婚，1999年11月23日，两人正式领取了结婚证。当时的高晓松，一切都为沈欢着想，那时候，他在拍电影《那时花开》，片子的女主角原本叫“琛子”，高晓松最后改成了“欢子”，而两人的结婚典礼也是在沈欢的家乡常州举行的。不过，因为各种各样的原因，三年后，这段婚姻结束了。