刘若英自小学三年级开始学钢琴，求学过程和音乐一直脱离不了关系，从私立光仁中学音乐班毕业后，赴美国加州州立大学富乐敦校区（CSU - Fullerton）攻读音乐学系，修习声乐和钢琴演奏，并取得古典音乐的学士学位。大学毕业之后返回台北，正当犹豫将来出路为何之际，1990因缘际会的认识了陈升，随即加入滚石唱片，跟随陈升学习流行音乐与创作，在“新乐园工作室”担任制作助理有三年半之久。此期间曾与金城武一起担任助理，其外号“奶茶”便是担任助理时由陈升所取。因为刘若英的英文名字叫Rene，读起来的发音结尾类似“奶”，陈升觉得叫着别扭，就改叫她奶茶。以至于大家都习惯叫她“奶茶”。
1995年，刘若英以电影《我的美丽与哀愁》出道；同年以电影《少女小渔》获得第40届亚太影展最佳女主角；亦以专辑《少女小渔的美丽与哀愁》开始涉足音乐领域，主打歌《为爱痴狂》获得第32届台湾电影金马奖最佳电影歌曲奖。1997年凭借电影《美丽在歌唱》获得东京国际电影节最佳女主角。
1998年主演电影《征婚启事》并以此同时获得台北电影节最佳演员、台湾电影金马奖评审团特别大奖、亚太影展最佳女主角、巴黎国际电影特别表扬奖4项大奖；同年发行专辑《很爱很爱你》。2000年以电视剧《人间四月天》打开在内地的知名度；同年主演电视剧《住在十字架里的母亲》获得台湾电视金钟奖最佳女主角；亦发行专辑《我等你》，其中歌曲《后来》成为其代表作。
听过很多刘若英的歌,人们说的都是一些大家比较熟知的歌，
但我可以告诉你几首 我认为最经得住时间考验的歌：
1.《开始的那句话》，开始的那句话，也许是句疯话，但却是这世界上最好听的话。
2.〈一次幸福的机会〉，一生中，总有一段日子，我们是一个人的，一个夜晚、一张cd、一本书、一杯咖啡、一段回忆、一次幸福的机会。（刘若英第一次听到这首歌的旋律的时候，竟然抱着曲谱在卧室里大哭了一场。）
3.〈黄昏以后 天亮以前〉、4.〈光〉，不管黑夜有多长,只要有爱就有光。
5.〈当爱在靠近>
6.〈分开旅行〉vs 黄立行