15岁时,蔡少芬便参选一个模特大赛,结果无奖而归,17岁时又参选港姐,成为当年冠军的热门佳丽,结果当年冠军被拥有双学位的郭霭明夺走,蔡少芬拿走季军,却还是被媒体热捧为最年轻的港姐。那时蔡少芬还有些BABYFAT,化妆也浓,看上去倒不止17岁。不过让蔡少芬声名大震的却是18岁在丽晶酒店(现洲际酒店)的百万生日宴,为他庆生的正是商界名流刘銮雄,与蔡少芬年龄相差二十岁。
在蔡少芬年纪很小的时候父母便离异,母亲嗜赌如命,为了逃避债务不断迁居,而小蔡少芬也被逼着不停转校,连朋友都没有。加上在家又经常跟哥哥打架,蔡少芬形成了极重的自卑感和封闭的个性,觉得自己一无是处。为了替家人还债,蔡少芬拍戏后一直节衣缩食,把钱都留给他们。可是很快蔡少芬发现他们的赌债总是还不清,是一个永远填不完的坑。蔡少芬觉得路越走越苦,于是想到了自杀。
在一次到三藩市(旧金山)的旅途中,蔡少芬起了自杀的念头,但心底里却涌出一句话: “好好活着”。就在那次之后,蔡少芬回港后找到一班志同道合的朋友。有朋友的支持,重整心灵,生活才觉有意义。
这对曾经的情侣都花了十年青春为各自父母还债。吴奇隆的父亲生意失败欠下港币一千多万,为了代父还债,吴奇隆前后十年分别做过小贩、救生员、装修、地盘、清洁工人以至艺人,至今都未能还清。因此,蔡少芬发生这样的麻烦事,他虽然会难过,但也是爱莫能助。