如今陈慧娴已经48岁，感情生活依然空缺，不知会不会像歌曲中所唱的，今年能否遇见自己的“那个他”。陈慧娴、谭咏麟今年都会在全国开展个人巡回演唱会，据悉，陈慧娴今年将要以出道30周年为主题开展全国巡回演唱会，随后个人全新专辑也有望今年发出。陈慧娴，曾以《千千阙歌》、《红茶馆》、《飘雪》照亮很多人的爱情，自己历经三段爱情后却依旧孤独一人。她自觉对爱情要求并不高，希望对方能爱我、疼我、宠我。陈慧娴，曾以《千千阙歌》、《红茶馆》、《飘雪》照亮很多人的爱情，自己历经三段爱情后却依旧孤独一人。她自觉对爱情要求并不高：“在感情里我只想做个弱者，希望对方能爱我、疼我、宠我”；她自认并没有所托非人：“分开不是因为他(谢国麟)搞别的女人，是思想无法沟通”；她只能自我解释为缘分未到：“三段都没遇到真命天子，这样的爱情也是一种伤害吧。”“我觉得，最爱我的人还是区丁玉，可惜我们的timing始终不对。”采访时，陈慧娴一边追悔，一边不放松自己对爱人的要求，“一定要把我放在第一位。”不管这种要求是否自私，她只是有些心虚地觉得“我常在想，最后可能没有人会在我身边”。陈慧娴最早初恋情人 1985年与区丁玉之恋 区丁玉视为排第一位1984年陈慧娴与陈乐敏及黎芷珊合作推出《少女杂志》大碟，慧娴以一曲《逝去的诺言》唱得街知巷闻，同年推出首张个人大碟《故事的感觉》，翌年开始与唱片监制区丁玉(Michael)合作，并擦出爱火花，自此区丁玉便成为慧娴的御用监制。
两人热恋期间，区丁玉对慧娴像女儿一样，处处迁就她，一首歌可录50条声轨，然后挑选唱得最好的一句剪辑成最后版本。而区丁玉也是慧娴最信赖的人，慧娴几乎事无大小都会告诉他，慧娴表示：“跟区丁玉拍拖的时候，他很疼我，他可以说是我的哥哥、朋友、男朋友，甚至能当我的爸爸，我所有的事都需要他的支持，他实在是太宠我了，几乎是我想怎样就怎样。”然而两人拍拖6年以后，感情已经没有火花，而区丁玉却在此时渴望有一个家及慧娴能替他生儿育女。不过慧娴觉得自己办不到，于是毅然放弃如日中天的歌唱事业，选择到美国读心理学学士。
陈慧娴这一走，除了要离开香港乐坛外，还离开了男友区丁玉，两人决定分手，慧娴为此终日以泪洗面。“在读书之前，我没想到分不分手那么长远，我跟他开始时是惺惺相惜，没有其它感觉，后来拍拖也是亲热但不是亲密，不是见面便要拥抱他那种感觉，我们之间大概是情人知己吧。其实是我先跟他提出分手的，分手之后他一直很疼惜我，他是一个很懂得照顾女朋友的人，我有什么话都跟他说，我们一直维持着好朋友的关系。“虽然是我提出分手的，但我也十分伤心，所以我停学一个学期，去了朋友的家里住。他不久便认识了另一个女孩子，一年后便结婚了，我一直担心那个女孩子会欺骗他，我很怕他受到伤害。即使来到了今天，他发生什么事我都很紧张，我们依然常见面，感觉很亲切。我对他很好，还会买礼物送给他的妻子。1995年我大学毕业，爸爸妈妈，学友和阿May，区丁玉和他的太太都赴美参加我的毕业典礼。”