大三那年，高晓松毅然决定从清华退学。“其实是连退学手续都没办，直接就没再回学校了。”之后，他和老狼开始了将近一年的流浪生涯。那时高晓松跟老狼还有几个朋友组织了一支乐队，名叫“青铜器”，在圈内小有名气。1990年暑假，他们忽然收到海南岛一家歌厅发来的邀请，希望他们能到那边去演出，这消息让乐队成员兴奋了好一阵子，但兴奋过后，其他成员都在考虑过现实问题后选择了退缩，就只有高晓松和老狼两人依然保持着热脑门状态，不顾一切踏上旅途。这段不切实际的经历以失败告终，他们的音乐在海南这座小岛上缺乏群众基础，结果，因为他们坚持不唱粤语流行歌，在演出了几天后直接被歌厅老板炒掉。更严峻的问题来了：几天赚的钱还不够两人回程的路费，高晓松当即做决定：让老狼先走。因为老狼必须赶在开学前回去上课，而他已经不打算再回清华了。
之后，老狼一人踏上回北京的归途，高晓松则买了张末等船票来到广州，“当时想着能往回跑就往回跑，尽量选一个离北京最近的地方。”但以他那时口袋里有限的人民币计算，他顶多也只能买一张去厦门的火车票，于是他又去了厦门。高晓松说，到厦门的那天是8月31日，清华第二天就要开学了，他却在万里之外逃课，那种感觉，“相当奇妙”。当时，厦门大学附近聚集了一群流浪艺术家，高晓松在那里建了个窝，但他始终没能在当地找到一份糊口的工作。
广告公司坚持了两年，1994年他关掉了公司，高晓松正式在音乐上花起了心思。他成立了一个民谣小分队。他和老狼、沈庆几个当年校园民谣的中坚分子，决定要把作品集合起来出一张合辑，于是到处找唱片公司。刚开始时连连碰壁。直到后来他们遇到了当时在大地唱片任职的黄小茂。1994年，由大地唱片发行的《校园民谣I》合辑出版，高晓松和老狼正式进入音乐圈，并以《同桌的你》获得当年度几乎所有流行音乐奖之最佳金曲、最佳作词、最佳作曲，包括全国观众评选的央视春晚最受欢迎节目一等奖，那张专辑更成为十年来销量最高的原创专辑。
高晓松和老狼彻底红了起来。1995年，高晓松和老狼的关系直线下滑，经常吵架。吵架的主要原因是两人在音乐上的分歧，“老狼的耳根软，经常听别人说校园民谣没意思，他特别想转型玩摇滚，但我特别坚定，两人吵得不可开交。” 一次两人在酒馆里喝酒，又吵了起来，桌子都掀翻了，高晓松还差点拿椅子砸老狼。两人决裂，直到两年后有次高晓松在酒吧里正好碰到老狼，两人这才一笑泯恩仇。