被称为社交“花美男”的高以翔，到目前为止竟然还没有女朋友。"我只是不想，想的话，不会缺女友”，对自己非常自信的高以翔坦承，当前为止，都还没遇到让自己心动的女孩.
“胜女的代价”中，他饰演企业家第二代。戏中的他在家族经营的百货公司从基层做起，认识了在行销部门工作的陈乔恩，爱苗悄悄滋长。为了追求她，高以翔贴心在工作上助她一臂之力，陪对方逛街吃饭看日出等，希望能获佳人青睐。
私底下的高以翔，谈起恋爱来也属于浪漫派。他曾亲手做卡片、做蛋糕给女友吃，展现诚意，“或是做女友爱吃的菜给她吃”。高以翔自认手艺不错，意大利面、烤鲑鱼、烤鸡都难不倒他，最拿手的是BBQ。
他坦承以前送女友珠宝或手表时，会刻上双方的名字，做为纪念。虽然分手，他仍会保留这些物品，“因为这代表一段美好的回忆。”不过他不讳言，要他送女友手表可不是那么容易，“必须是心里已经认定了才会送。”