6月28日晚21:05播出的东方卫视《极限挑战》上演了一场“上海滩年代大戏”，“极限男人帮”携手“偶像剧女神”陈乔恩迎来全新“兼职”挑战。本期节目“极限男人帮”分散在城市的各个角落，化身最平凡的“打工仔”，在各自的岗位上“各司其职”为自己挣得血汗钱，现场状况百出，爆笑不断。此次，大哥孙红雷频频变身，从“许文强”到“印度巡警”，从“幼儿园老师”到“夜市小摊贩”，身份百变又尽职尽责，令众网友纷纷留言,“大哥在职场真是又努力又暖心。”
“许文强”华丽亮相 孙红雷“印度风”嗨翻全场
本期节目在熟悉的《上海滩》音乐中拉开大幕，节目一开始六位风格各异的“许文强”齐聚上海滩，纷纷到达坐落在上海滩码头的“六号仓库”。在任务开始前，要先由陈乔恩扮演的“冯程程”选出她中意的“许文强”，再由“许文强”为其他五位兄弟安排所扮演的《上海滩》角色。令人意想不到的是，陈乔恩最终选择了黄渤而非大哥范最足的孙红雷，问及原因，陈乔恩表示，“因为孙红雷太像 许文强 了，想选一个不一样的 许文强 ”。而大哥孙红雷的“失意”并未就此结束，又不幸被黄渤安排扮演“印度巡捕”，最终头戴红色头巾，身穿绿色警服“印度装扮”搞笑登场，而本就装扮怪异的孙红雷竟对着镜头跳起了舞，引得全场爆笑不已，虽是“印度巡捕”，大哥也要“嗨”起来。
“灰姑娘”孙红雷勤劳暖心 小摊创业生意红火
任务开启后，“极限男人帮”面对的第一个任务就是各自抽取不同的线索提示，找到自己的“老板”，完成相应的工作赚取下一轮任务的创业基金。大哥孙红雷最终带着自己写着“25”的牌子找到了一家幼儿园，原来大哥的“职业”是当一天幼儿园老师，照顾大班25个小朋友。刚到幼儿园的孙红雷见到一群根本控制不住的“熊孩子”，几度濒临崩溃，只见他一会儿陪孩子们玩耍，一会儿安抚孩子们睡午觉，面对睡醒后突然走过来要求扎头发的小女孩，大哥也只好硬着头皮，笨手笨脚地为她扎了一个“奇特”的辫子，令网友捧腹大笑。而在最后的放学时刻，面对一个个被家长接走的孩子，忙碌了一天的孙红雷也不禁红了眼眶，依依不舍地送走了25位陪伴了一天的小伙伴，如此暖人的画面也不禁让网友们纷纷留言，“想不到如此硬汉的孙红雷也有如此暖人的一面”。
在晚上的挑战环节，两队人员需要将白天赚取的工资作为启动资金在夜市摆摊创业，在90分钟内赚钱最多的队获胜。以孙红雷、黄磊、罗志祥组成的“坏人队”行动迅速，三人很快就走上了正轨，一时间引来众多客人捧场，小生意做的红红火火。勤劳的大哥孙红雷更是忙碌之余还卖力为自己的小生意吆喝起来，短短几分钟食物就被抢购一空，三人很快赚得大笔资金，虽然最终以微弱差距惜败，网友仍表示，“赞一个，大哥也是为小吃事业操碎了心。”