刘恺威出生在香港，祖籍威海。刘恺威的父亲是在83版《射雕英雄传》中扮演“洪七公”的香港演员刘丹，刘恺威还有一个妹妹。在十几岁的时候，刘恺威跟着家人移居加拿大。
刘恺威出生在香港，祖籍威海。刘恺威的父亲是在83版《射雕英雄传》中扮演“洪七公”的香港演员刘丹。此外，刘恺威还有一个妹妹刘璀翎。在十几岁的时候，刘恺威跟着家人移居加拿大。小时候他家里虽然经济条件很好，但他自己总会找些事来做，并且很快就学会了英文。
刘恺威念大学的时候，选择了加拿大怀雅逊大学建筑系。1993年刘恺威参加全加拿大华人歌手选拔赛夺得冠军，因这次歌唱比赛的举办和TVB有关系，于是他进入了TVB艺员训练班学习。1994年刘恺威进入香港无线电视台，从此正式踏入演艺圈。
演艺经历
1995年，参演电视剧《真情》，这部戏是刘恺威入行后的第一部作品，而且这也是他和父亲刘丹的初次合作；同年刘恺威成为香港Sony Music签约歌手。
1996年，进入台湾Sony Music。1997年推出首张国语专辑《LALALA我爱你》。1998年参演电视剧《鉴证实录2》，饰演法医杨志伦，与小堂菜演绎一对情侣；同年，在香港推出首张粤语EP《A Boy's Story》。
1999年，参演电视剧《创世纪》，饰演罗嘉良的弟弟荣泽。
2000年，与谢霆锋一起参演电视剧《挞出爱火花》，扮演男二号张永亮，刻画了一个热爱漫画和柔道的大男孩。
2001年，到2003年分别出演了电视剧《皆大欢喜》的古装版和现代版，从这个阶段开始，刘恺威开始了转型之路。
2005年，离开TVB，辗转去过新加坡、台湾、香港亚视，并参与一些剧集的演出。同年和任泉合作了第一部内地电视剧《大清徽商》。之后又和潘虹、胡静、任程伟合作拍摄了电视剧《灯火阑珊之遗嘱背后》。
2006年，参演由谭耀文、郭蔼明等主演的电视剧《义无反顾》。
2007年，刘恺威正式在内地发展，为了更好地融入内地环境，尽管他从小在香港和国外长大，但他坚持说普通话。
2008年，凭借在《凤穿牡丹》里扮演的“霍冬青”一角，他开始在演艺圈崭露头角。
2009年，主演民国剧《娘妻》，饰演桀骜不驯，但为人善良的高耀宗；同年参演电视剧《我在1949等你》。
2010年，凭借《娘妻》获得江苏电视剧颁奖典礼“最佳男演员奖”。
2011年，因在电视剧《千山暮雪》中饰演“莫绍谦”一角而获得广泛关注。
2012年，主演的爱情喜剧电影《HOLD住爱》在七夕情人节当天上映，这也是刘恺威在内地上映的第一部电影[11]，影片上映首日取得了2000余万的票房，成为2012年七夕档上映影片票房冠军；1月，与杨幂主演电视剧《如意》[13]；9月，主演的战争偶像剧《战火西北狼》播出；12月，主演的古装剧《美人无泪》在江苏卫视播出；同年，刘恺威还首次制片并主演了刘恺威工作室承制的都市商战悬爱剧《盛夏晚晴天》。
2013年，4月23日刘恺威在“2013福布斯中国名人榜”中排名第49位[16]；同年，由他主演并担任制片人的电视剧《盛夏晚晴天》播出，该剧的网络视频播放量4天突破1亿，21天突破10亿；与此同时，还参演了抗战剧《喋血孤岛》，饰演有着坚定革命信仰的冷面教官麦客；5月，刘恺威第二部制片并主演的电视剧《一念向北》正式开机拍摄，在剧中饰演腹黑、神秘的男主角陆向北。
2014年，参演现代都市家庭情感剧《妻子的秘密》，剧中刘恺威饰演的男主角黎明朗虽然是豪门少爷，却是一个有情有义、纯洁善良的阳光男孩；同年参演李力持执导的电视剧《江南四大才子》。5月，福布斯中文网发布2014福布斯中国名人榜，刘恺威综合排名19，收入排名15；8月，加盟综艺节目《非诚勿扰》。
2015年，1月参演与唐嫣、杨蓉、杨佑宁等主演电视剧《千金女贼》；4月12日，担任cctv-6（电影频道）首档青春益智真人秀《校花与学神》的导师[25]；5月10日，参演都市情感励志剧《你是我的姐妹》播出；5月26日，参演的电视剧《抓住彩虹的男人》将在浙江卫视、东方卫视播出；6月12日，参演都市情感剧《两生花》；同年参演《风云天地》、《寂寞空庭春欲晚》、《蜂鸟出击》等多部影视作品。