作为一个时代的标志之一，林志颖是70末80初整整一代人的共同回忆。谢霆锋、李湘(微博)、王珞丹、韩寒、谢娜、***等等一大批名人都曾经是他的歌迷，听着他的歌和他一起长大。而林志颖生命中最爱的女人可以说是林心如。
两人相识时，林志颖正当红，而林心如只不过是一个刚出道的广告模特。1993年年底，他们一起拍《校园敢死队》，另一个男主角是还没减肥的金城武。戏里他们都穿着校服，无比青涩。小志对林心如“一见钟情”，她就是他喜欢的型，大眼睛，笑容很甜。戏拍完，两个人就悄悄在一起了。
开始有很多美好的回忆，“看星星，去旅行”，林心如总是说她不记得跟他在一起的任何事情，但假装努力回想之后，又总能很清晰地说出来。那个时候林志颖很红很红，为了不影响小志的事业，林心如一度跟经纪人撒谎说已经跟小志分手，恋情转到地下。
他们在一起的时间应该是1994年到1997年。1996年小志入伍当兵，林心如继续在演艺圈打拼，恋情依然甜蜜。讽刺的是，距离并没有影响他们，让他们分手的还是最俗套的“第三者插足”。
分手是因为苏有朋
他们为什么在1997年分手，有很多版本。
当时小志刚退伍回来，正在低潮期。而林心如前往内地拍摄第一部《还珠格格》，正在事业得意时。有人说林志颖是借林心如炒自己，自尊心很强的小志觉得很不舒服。但关键的原因，是在《还珠格格》的剧组，林心如跟苏有朋传出了绯闻。那个时候林心如和林志颖分隔两地，林心如也没怎么避忌，跟苏有朋走得很近，采访又说有好感，换成任何一个男人都会不快。
林心如曾说过自己“从来不提分手”，而分手的确是小志提出的。据说是小志气得写下传真到剧组，说“我要和你分手”，搞得剧组都人尽皆知。林心如到底有没有跟苏有朋在一起，这么多年了也能看出答案了。她到现在还经常跟苏有朋相约吃饭看戏，毫不避忌，是朋友才有这样的落落大方。但是那个时候两人的确被扯到一起了。
男人要是多疑起来，是胜过女人的。小志以为他们有什么，而在林心如看来是小志对她不信任;小志希望林心如至少有个解释，林心如却觉得这本来就是小志“不成熟”的表现，她向来有自己的主见。以林心如的性格，似乎也没怎么挽回。
一个心有芥蒂，一个不主动争取。分手成了定局。
分手之后两人很久没有联络，最后还是林心如先打电话问候小志，于是变成“好朋友”。
小志应该是很喜欢林心如的。林爸爸曾在一次节目中暗示，林心如是小志唯一带回家见家长的一个。但因为父母离异，长着一张娃娃脸的林心如骨子里有你意想不到的独立。她不喜欢车、不喜欢男人太孩子气。她不会为了男人改变自我，“为什么要变成他们喜欢的样子，为什么要按男人的喜好来改变自己?”
那次在《康熙来了》，提到小志一百多万的名车，林心如的语气很不客气，“又怎样啊?能飞啊?”她说以前交往的时候一点都不喜欢小志飙车，她也从不听小志的CD。蔡康永问她，去KTV会不会点林志颖的歌，林心如很直接说，就跟去KTV不会点“小虎队”的歌一样。气氛就有点尴尬，但小志一直低着头有点害羞地听。小志接了一句，说只要林心如演的戏，他都会看。他说分手后每年林心如生日他都会送礼物。林心如则笑说反正她从没送过他礼物。
他们再也回不去了
看似林心如大女人，很硬很不在乎。但她明明又是在乎的。
那次节目里林心如说的很多话都挺狠的。林心如一直觉得小志不够成熟，她一点也不掩饰这个。所以蔡康永问林心如那现在的林志颖有没有成熟一点，没想到，她想了很久之后说“一点点啦”——已经很客气了。小志在旁边一脸包容地笑。
这就是他们之间的鸿沟。可能在小志眼里，林心如缺少了一点女孩子的细腻。她不需要依赖他，她比他更理性，她不喜欢他所爱的事物，他找不到存在感——而陈若仪，是林心如全然的反面。林志颖说，他和林心如“很美好的过去式”，当年是因为大家都在拍戏，聚少离多，“谨记教训，下一段恋情不会再这样”。难怪呢，如今每走一步都带着陈若仪。
林心如说，她跟小志分手之后空白了很多年，直到遇到唐季礼——等于间接否认了曾跟苏有朋在一起，还有层意思，她并非不受伤的。可她是有一点骄傲的，所以明明在乎都会表现得不在乎，所以当初她不去挽回。跟林心如分手之后，有段时间小志也没有感情生活。他们都不能释怀，可是曾经沧海难为水，他们注定不能再回头。
林志颖出道20年，唯一承认的女友就是林心如。2007年他被拍到和陈若仪在上海约会吃饭，但林志颖顾及粉丝心情，从来不认，2009年陈若仪被鲍在美生子，林志颖便公开给了名份。据说，陈若仪，已有准备退出时尚圈，专心当林志颖背后的女人，金童玉女式的组合一定会成为娱乐圈的经典爱情。