据香港媒体报道，刚摆过60大寿的奖门人曾志伟，在圈中一向是人人敬重的大哥大，不时为朋友排忧解难，十分有义气。但“朋友多，应酬多”的志伟，却和家人关系疏远，更曾经经历过两段婚姻，第一任太太王美华便指责曾志伟性格贪玩，甚至连结婚当晚也没有回家洞房，烂醉三日三夜，二人婚姻维持不到3年便离婚。
志伟现任妻子宋丽华，也明白丈夫爱玩，身旁女伴众多，二人早已分居二十年，是有名无实夫妻，她也深知倦鸟知还，恕不容易，倒不如手握经济大权来的实际，而志伟也感到未给家人关怀，宁愿将身家送给太太作为补偿，来换自己继续逍遥自在，夜夜笙歌，志伟曾表示：“我一早就摊牌了，她有身家，我有自由。”
宝妈3年婚姻触礁
志伟经历两段婚姻，最为人熟悉的第一任太太，便是人称宝妈，现在台湾发展的王美华，她先后为志伟生下两女宝仪、泳仪，志伟当年结婚只有19岁，他不讳言是由于父母想让他结婚，他在婚前已和王美华约法三章，直言自己还没玩够，要对方给他3年去玩，志伟更是行动派，在结婚当晚就没回家洞房，穿着礼服和朋友喝了三日三夜，志伟贪玩性格，加上二人聚少离多，令这段婚姻维持不到3年，便离婚收场。
子女感慨关系梳离
志伟的第二任太太，便是圈外人宋丽华，她和志伟同居后，生下儿子国祥及国猷，至89年才注册结婚，全职相夫教子，其后宋丽华带同两子，移居加拿大温哥华，而志伟则留在香港赚钱，自此分居，志伟没有人管束，继续风流快活。
志伟不时为圈中人打抱不平，因而惹上不少是是非非，但志伟的子女，却少有分享到父爱，连见上一面也是奢侈的盼望，志伟长女曾宝仪便曾表示和父亲见面也要预约，她感慨：“父亲更像一个远房亲戚”。曾宝仪幼年在台湾跟随爷爷奶奶生活，由于挂念父亲，曾宝仪开始给父亲写信，每次都写满三页信纸，而要忙工作，忙关照朋友的志伟，最后回了一封只有写着“想你”的信给女儿，但宝仪已当做最佳礼物，至于志伟的长子曾国祥，说起父亲也感慨，“大家关系一直很疏离，他太需要群体生活，远远超过对家庭的需求。”
志伟女伴如走马灯
天生爱自由的志伟，身旁女伴如走马灯，最近加入志伟红颜知己行列的女星，便是无线剧集《心路GPS》饰演麦包老婆的张美妮，上月志伟拉大队到澳门出席赌场春茗，便带同张美妮在晚宴上满场飞，又介绍美妮给不同老板认识，另又在夜店包场为女方做生日，可知美妮现时甚为得宠。至被现时已为人妇的吕慧仪(微博)，也曾是曾志伟的得宠女伴，自从上过志伟的《奖门人》节目后，志伟有工作便必备吕慧仪一份，但现时志伟有新宠上场，吕慧仪也要花点心思，才能力保地位。
呵护关淑怡两母子
志伟对和女伴的绯闻，往往一笑置之，懒于解释，但对于01年在加拿大未婚生子的关淑怡，志伟却甚是关照，而04年关淑怡携子返港，志伟更是对他们母子照顾有加，谁是孩子的父亲，一时成谜，志伟不时为女方介绍工作，其后更传出两人关系匪浅。