2001年参加了上海东方电视台等18家电视台联合举办“亚洲新人大奖赛”,获得了“亚洲最具潜质新人奖”,20岁的陈楚生进入了选秀视野。2003年获得在长沙举行的全国PUB歌手大赛冠军,签约唱片公司EMI(百代唱片)。2005年与百代唱片解约,组建蓝雨乐队但只坚持了一年左右。2006年组建BIG BOY乐队。2007年7月参加湖南卫视“快乐男声”并获得全国总冠军出道并签约天娱传媒,发行首支单曲《有没有人告诉你》被观众所熟知。
2009年8月与经纪公司天娱传媒解约,10月28日签约华谊兄弟。2012年8月出演首部微电影《经过》(歌曲MV剧情版),2011年8月14日以中国音乐人代表的身份应邀参加亚洲最大夏季音乐节"日本Summer sonic音乐节",成为首位献唱的中国歌手。2013年6月10日发行个人第三张原创专辑《我知道你离我不远》,获得年度专辑销量冠军。
2014年9月17日,据媒体报道,陈楚生妻子已诞下一名男婴。
1995年,陈楚生开始爱上吉他,1997年,7月25日得到了第一把属于自己的吉他,1999年,曾去自家附近的一间小酒吧弹唱。
2001年,参加了上海东方电视台等18家电视台联合举办“亚洲新人大奖赛”,经过各大赛区1000多名歌手激战,20岁的陈楚生进入了选秀视野。决赛获得了“亚洲最具潜质新人奖”。
2002年,1月参加深圳电视台拍摄的一部贵州扶贫爱心活动的短片,演唱这部片子的主题曲《大山的孩子》。
2003年,获得在长沙举行的全国PUB歌手大赛冠军,签约唱片公司EMI(百代唱片)。
2005年,与百代唱片和平解约,组建蓝雨乐队但只坚持了一年左右。2005年至2006年在深圳做酒吧跑场歌手,6月BIG BOY乐队成立。
2007年,4月 在深圳本色酒吧big boy乐队主唱,7月参加了快乐男声并获得冠军签约天娱传媒,发行首支单曲《有没有人告诉你》;11月8日发行个人EP《原来我一直都不孤单》成为2007年全国瞩目的新偶像。
2013年,1月1日 湖北卫视跨年晚会演唱深情演绎《有没有人告诉你》《追风筝的孩子》,1月26日北京万事达中心(五棵松体育馆)在纪念邓丽君诞辰60周年演唱会上献唱倾情献唱《在水一方》《独上西楼》,颇具意境,6月10日发行个人第三张原创专辑《我知道你离我不远》。