周杰伦因叛逆、贪玩而耽误了学业最终与大学失之交臂,为了生计,他到一家餐馆去打工。 打工期间,周杰伦经常为餐馆里的客人弹奏钢琴,客人给了他阵阵的掌声。1997年9月,在父亲的鼓励下,周杰伦参加《超级新人王》演出。后来,主持人吴宗宪找到周杰伦,邀请他到“阿尔发音乐公司”做音乐助理。
进入音乐公司后,周杰伦创作出歌曲《眼泪知道》,当吴宗宪将其推荐给刘德华演唱时,却被刘德华以不欣赏方文山的这种歌词为由拒绝;之后又为张惠妹写了一首歌《双截棍》,再次被拒。周杰伦迷茫了,他甚至怀疑自己的音乐之路到底还能走多远,在吴宗宪的鼓励下,周杰伦没有泄气,他走上舞台,演唱自己创作的歌曲。
周杰伦是在单亲家庭中长大的,因此外婆和妈妈就成了他生命中最敬爱的两位女人。在他3岁的时候,母亲看出杰伦在音乐上的天分,就家里所有的积蓄给他买了一架钢琴,他的童年是在钢琴边度过的。在创作歌曲的时候,周杰伦常常把自己锁在工作室里,吃、睡都在录音间。
他跟母亲之间的关系感觉起来就像弟弟跟姐姐,姐弟那种感觉,周杰伦最大的愿望就是尽一切可能使妈妈和外婆快乐。周妈妈是一个美术老师,为了使她多一些作画的灵感,周杰伦尽量带她多去外面走一走,比如出国旅游什么的。周杰伦有一个愿望,那就是带着外婆和妈妈一起去环游世界。
周杰伦多次写歌给自己的妈妈,比如《听妈妈的话》,以母亲叶惠美的名字命名自己的专辑《叶惠美》,但是很少提及自己的爸爸,原来,周杰伦的父母亲在他上初二时离异,父母亲的离异给他带来了伤害,学习成绩下降,曾因学习成绩太差被学校拒绝入校,周杰伦的心里憎恨父亲周耀中。直到成名多年后,他才在母亲和外婆的不断劝导下才重新接纳了自己的父亲,并且邀请父亲参演自己导演处女作《不能说的秘密》。
周杰伦是流行音乐市场革命性、指标性的原创歌手,其才华不仅体现在超强的现场即兴创作能力和对乐理、各种乐器的精通,还体现在颠覆常人不入俗套的创作思路。周杰伦在歌曲中融入东西方古典音乐,从最初融入古典的中国风到欧洲中世纪风格的巴洛克音乐,(如:格里高利圣咏、进行曲、管弦乐,跨界现代流行音乐的爵士、节奏蓝调﹑摇滚、那卡西、民谣、DJ搓盘、嘻哈﹑说唱、福音音乐、电子舞曲等曲风),都经过了各种复杂、微妙的相互融合。周杰伦不但大胆尝试了乐器的运用加以搭配,从而制造出其不意的效果,甚至将高难度的西班牙风格的弦乐演奏表现在歌曲中,天马行空的创作思路使周杰伦的歌曲跟任何一种音乐形式都不完全相同,形成了一种个人风格。
周杰伦的音乐不同之处在于,他不仅能将人们带入回忆还能够将人们带出回忆,从短暂的回忆中发现对未来更的信心与期待。无论是《蜗牛》中“我要一步一步往上爬”的坚忍意志,还是《龙拳》中“我就是那条龙”的豪迈气概,周杰伦的歌曲充盈着激励人心的能量,而他对“中国风”的不懈追求,又将文学美与意境美注入音乐内,使其作为娱乐偶像的同时不失文化品味。