1996年，小S初入娱乐圈，便向台湾名主持黄子佼发起追求。她知耻近乎勇，在节目中高调宣布：“是我主动出击，倒追佼佼的。”因为认真，她试图霸占黄子佼的全部感情。
1996年，18岁的小S初入娱乐圈，便向台湾名主持黄子佼发起凌厉的追求。小S其貌不扬而且龅牙，没有人看好他们的恋情。她知耻近乎勇，在节目中高调宣布：“是我主动出击，倒追佼佼的。”因为认真，她试图霸占黄子佼的全部感情，而他却精明地闪躲和沉默。
没有一只狗会拒绝送到嘴边的骨头，如果你认为它会为了一根骨头，而猎杀一头猪，那你就大错特错了。男人可以接受女人的爱情，却不愿冒险因手边的爱情而陪上他一生的自由。2000年10月8日，小S在英国旅游，黄子佼突然来电说：“这几天我想了很久，觉得我们还是分开比较好。”她鼓起勇气问：“是因为她(曾宝仪)吗？”黄子佼默认。小S站在英国街头，泪流满面。
小S夜夜在舞厅狂跳、大哭，她宁肯宿醉痛哭，也不让负心人看见自己的伤。他们分手，不是因为她不够漂亮，不是因为她不够红，只是因为他变了心。男人变了心，就算你为他整容成七仙女，他也不会回头。小S深明此理，所以她说：“失恋真的很痛苦，但是我不希望变成纠缠人的讨厌鬼。”她不介意主动追求幸福，但被抛弃的时刻，她尚懂得华丽转身，当机立断，为自己留下最后的尊严。
她可以为了爱情而卑微，但她也有自己的尊严。好友和男友的共同背叛，没有击垮小S，相反她摘下了牙套，跟大S学美容保养，并学国标舞减肥。关于负心人，她没有对他做无谓的抨击，相反她将对爱情的热忱，投入到主持的工作中，并夺下金钟奖“最佳主持人”，风头远远盖过了黄子佼。
黄子佼在2009年出书《那一夜的人生申论题》时，接受媒体专访，谈到和小S分手细节，诉说小S当年如何让他暗夜哭泣，“她去夜店绝对是我们一个分手的关键！她同居之前就开始喜欢夜店，我以为同居后会改善，但没有！我又不爱去，独守空闺真的不是我预料中的事情！”
那段恋情，让黄子佼过得极度压抑，而让两人关系彻底破灭的，是黄子佼入围金钟奖，当年得奖呼声极高，他希望女友能陪他一起出席金钟，没想到小S却坚持要跟姐妹淘去英国。虽然得奖了，但黄子佼却在后台哭倒在柴智屏怀里，更直言“我对不起小S，除了在电话中分手，还有在跟她感情不行的时候，我爱上了别人”。
为了把负伤的情感移转，黄子佼想好好谈谈，“但她(小S)不在，我又不能打去夜店找她，阿宝(曾宝仪)在线上！我就找阿宝聊，这是我自己走错路！”
带着负心罪名，黄子佼和曾宝仪越走越近，然而这段感情也因为女方到内地发展而分手。