高晓松第一次的婚姻是在1999年，那时，他大约三十岁，正是事业发展高峰期。关于他和第一任妻子沈欢的相识，颇具戏剧性。1999年7月3日晚，高晓松在对外经贸大学的门口见到了沈欢，并一见钟情。第二天，经过两人共同好友的介绍，两个人相识并相恋。又过了三天，高晓松对沈欢说：“我们结婚吧”，沈欢答应下来。
据说与高晓松炮制的新歌手阿朵有关，阿朵否认了这一点：“他们夫妻闹诽闻，在家里在床上也能闹，跟我无关。”
高晓松在媒体面前始终回避阿娟自杀的问题。沈欢和高晓松结婚后，经常电视上露面，主持人问3对情侣(包括高晓松和沈欢)：“如果你们身无分文，而正好赶上太太过生日，怎么办?”有2对的男士说：简单过。
两个人在感情温度最高的时刻选择结婚，1999年11月23日，两人正式领取了结婚证。那时的高晓松，一切都为沈欢着想，那时候，他在拍电影《那时花开》，片子的女主角原本叫“琛子”，高晓松最后改成了“欢子”，而两人的结婚典礼也是在沈欢的家乡常州举行的。不过，因为各种各样的原因，三年后，这段婚姻结束了。
高晓松为阿朵写过歌，而两人相恋的消息也随之传开。这期间，甚至传出了阿朵和高晓松结婚的消息，两人对于有关感情的传闻，一向以否定来回应，但是圈内人都知道，这段感情是真的。不过，两人最终也没修成正果。