2013年9月8日，相声演员何云伟在北京举行婚礼，新娘子陈笛是中国戏曲学院在读研究生。婚礼当天，北京电视台娱乐频道主持人曹阳主持婚礼，相声演员师胜杰致辞，书画家李燕、米南阳等奉上书画作品。据传，这是何云伟的第三婚。根据公开信息，何云伟此前曾和名为小娟的女子有过一段婚姻，他在婚内出轨，结婚不久即与另一位名为月月的女性公开同居。
网传何云伟第一次结婚时的喜庆场景
第一婚：结婚半年闪电离
2007年6月9日晚，相声演员何云伟在自己的博客中贴出了一篇博文《何云伟的婚姻——给小娟的一封信》，文中以一万多字的篇幅，详述了何云伟和妻子梁小娟结婚半年多即遭遇感情不合，由于两人感情破裂，何云伟心意已决选择离婚。
何云伟在博文中说，他和梁小娟的婚姻基础并不牢固，两人于2001年在网上认识，何云伟一直认为教师和护士这两个职业的女孩比较会照顾人，很希望找这两个职业的女孩做老婆，而小娟恰好是学幼师的。“第一次见面就觉得小娟并不如照片上好看。”而后来小娟毕业后一直没有工作，她家的生活也很困难，一直靠何云伟供养，而何云伟还发现其实小娟生活比较邋遢，经常是快到中午才起床。夫妻矛盾不断升级，关系逐渐恶化。
这封信洋洋洒洒写了一万多字。由于跟妻子的关系不融洽，何云伟已经跟女友月月一起在天桥乐剧场附近租房另住，妻子小娟也已有新男友。
记者曾采访何云伟，他说：“既然已经公开了，我就要按照我想的方式去做，我要离婚。我已经不太在乎别人怎么看我了。”
记者当时也联系了德云社经纪人王海，他表示：“这点事要发生了普通人身上，可能根本不算什么，还有结婚仨月就离婚的呢！”
第二段情史：婚内与月月同居
在闹离婚期间，何云伟再发表博文，他说：这件事里另外一个受害人是“她”，从头到尾一直被牵着走，背负着所有的骂名，“她”之所以能跟我在一起，是因为我承诺要和小娟离婚，只是没有想到小娟不同意离婚，经历了那场风波，我们分手了。又是在我和小娟达成共识，各自寻找自己的幸福的时候，我们才又在一起。还要说一句，我会选择和“她”在一起，会如此爱“她”，绝不是因为外表，美女世界上有的是，就像有些朋友说的鞋舒不舒服，只有脚知道，我已经深刻的体会到这其中的意思。
另据当时某网络媒体报道，2007年6月13日，何云伟跟神秘女子在中国传媒大学地铁站等地铁。他们两人在路途中言语并不多,何云伟在乘上地铁前就拿出MP3听，神秘女子一直手捧一本书在看，等到了建国门地铁站，两人乘坐前往前门方面的列车。
梅开三度：被女研究生“收服”
今年9月8日，何云伟在北京举行婚礼，新娘子陈笛是中国戏曲学院在读研究生。婚礼当天，北京电视台娱乐频道主持人曹阳主持婚礼，相声演员师胜杰致辞，书画家李燕、米南阳等奉上书画作品。
何云伟的老搭档李菁也到场祝贺，他透露，何云伟与陈笛是经人介绍认识，还笑言，今年三月他们在外地巡演时，何云伟就不断接到电话，“我在边上能隐约听到几句，就是男女朋友那种谈话了。”
从曝光的婚礼照片和视频看，陈笛比何云伟高出一头，长得端庄美丽。在婚礼上，所有场面话也都由陈笛代言，红包也由陈笛接收。李菁笑言，何云伟的新媳妇对何云伟看得紧，在剧场演出也老能看到何云伟太太的身影。
何云伟再婚现场
何云伟再婚现场
何云伟再婚现场
何云伟再婚现场