陶喆日前被曝豪掷千万离婚，1年付200万新台币（约合人民币41万元）给模特简宝珊直到再婚，并购买一间1000万新台币（约合人民币205万元）公寓给对方。前日，陶喆拍MV时，不认和简宝珊结婚又离婚，并赠千万公寓及百万赡养费等传闻，仅表示两人情已逝。
日前有台湾周刊报道，陶喆早在两年前已悄悄结婚，对象是模特简宝珊，但两人疑似个性不合加上生活习惯不同，最后以离婚收场，不过陶喆却得支付百万赡养费及千万公寓，他澄清说“没有”，并强调如果有好消息，一定会公布。当记者再确认是否结过婚？他不回应，只说和Melody（殷悦）、Joanna（冯玮君）分手都还是好友，言下之意只认和简宝珊已分手。
陶喆的新歌《好好说再见》被认为影射感情现状，他表示专辑里的歌不是唱给特定的个人听，并表示歌词由他人代笔，自己对歌词没想法，每回创作都随着心情而走，并指出”人生过程就是对很多人事物说再见，再迎接新的。当天，陶妈妈特地现身发表会，力挺宝贝儿子的新专辑。