系出名门蔡天铎老来得子
如其说蔡康永是出身没落贵族，还不如说他系出名门。蔡康永的父亲蔡天铎是上海复旦大学法律系第一届毕业生，这是冥冥之中命运的一个铺垫。多年后，太平轮事件爆发，受到致命打击的蔡天铎转行成为律师才得以维持家计。幸而后来，蔡天铎也成为了台湾资历最久且最有名望的大律师之一。蔡康永出生时，蔡天铎已经五十岁了。对于老来得子的蔡爸爸来说，蔡康永给他的晚年生活带来了很多的欢乐和安慰，而蔡康永在这个颇具传奇色彩的家庭里，也看尽了社会变迁和人情冷暖。
除了全世界知晓的“泰坦尼克号”游轮的沉没，上世纪40年代末，一艘从上海开往台湾的豪华客轮“太平轮”的沉没也在当时造成了极大的影响，而蔡康永的父亲蔡天铎正是这艘游轮的拥有者。1949年除夕前夜，蔡家的“太平轮”满载上海权贵奔赴台湾，与荣氏家族的“建元”号货轮意外相撞，一起沉没，蔡家从此一蹶不振。而出生年代距离事故发生已有些遥远的蔡康永并没有从父亲口中听说过这件事，“对他来讲，这好像是人生中一个不可承受的重担，所以爸爸就把这件事情从他的回忆中封闭住了。”直到蔡康永在美国读大学时，接到白先勇的来信，请他将小说《最后的贵族》改编成电影剧本，蔡康永才在白先勇提供的资料里看到这件事情的始末。
童年时代的蔡康永也曾在家里发现过一些只在轮船上才会用到的东西，他家里有一把很大的皮椅子，是大人打麻将时坐的，蔡康永很喜欢这把椅子，父亲对他说，“这是船上拿下来的。”
尽繁华后半身索然无味
搬到台湾之后的蔡家，因为轮船事件，生意破产，家里再没有当年的光景，只是上海人讲排场和好面子的观念，仍根深蒂固地存在于蔡康永的童年记忆中。父亲蔡天铎是复旦大学法律系的第一届毕业生，到台湾后开始做律师，但据蔡康永回忆，“我从来没有看过爸爸好好地出庭打官司，他整天都在家里跟各种达官贵人打麻将。”“我小时候每天放学回来，就看见一群穿着领子卡到脖子、腰部勒得很紧的旗袍，踩着高跟鞋，丰乳肥臀的太太，在一片钻石戒指、金表的闪光中打麻将，咿咿呀呀地讲着东家的八卦，唠着西家的家常。”
蔡家最鼎盛的时候，家里有六个佣人，到了后来，只剩下一个老妈子，但每次蔡康永晚回家，蔡爸爸还是习惯性地留下那句，“叫他们弄一点吃的给你"。习惯了富贵生活的蔡爸爸对曾经的上海排场念念不忘，当蔡康永带他去吃自助餐时，他就叹气，“唉，在上海只有乞丐才拿着盘子排队吃东西。”在他的观念中，那个只用“下巴点菜”的餐厅才是应该吃饭的地方——手都不用动一下，服务生就会把客人要的菜送到桌前。父亲这种看尽浮华、索然无味的感觉也影响了蔡康永对世界的态度。“常有来宾抱怨说我这个主持人冷酷。我是这样的主持人，如果对方落泪，那等他哭完了，我还要继续问的，我可没打算就此停住。”
“我从小就被灌输‘你已经错过所有的好事情’的观念。”蔡爸爸带蔡康永去看京剧，看到孙悟空从三张桌子上面翻下来，他就说上海人都是从五张桌子上面翻下来，表演者如果转了三十个飞叶子，他就说以前盖叫天可以转六十个；吃一条黄鱼，他会说西湖的黄鱼才不是这个味道，这个是腥的。所以跟在总是活在当年光辉中的蔡爸爸身边的小康永，对什么都感到索然无味。“我觉得很好玩的东西，他都觉得没什么，他跟我讲的好玩的东西，在我看来都很悲惨。”