高晓松第一次的婚姻是在99年，那时，他约莫三十岁，正是事业发展高峰期。关于他和第一任妻子沈欢的相识，颇具戏剧性：1999年的7月3日晚，驾着自己 的车在街上闲逛的高晓松，在对外经贸大学的门口见到了沈欢，一见钟情。第二天，经过他们俩共同的朋友的介绍，两个人相识并相恋。又过了三天，高晓松对沈欢 说："我们结婚吧"，沈欢答应下来。两个人在感情温度最高的时刻选择结婚，当时的高晓松，一切都为沈欢着想，那时候，他在拍电影《那时花开》，片子的女主 角原本叫"琛子"，高晓松最后改成了"欢子"，而两人的结婚典礼也是在沈欢的家乡常州举行的。不过，因为各种各样的原因，三年后，这段婚姻结束了。
其实，作品中总带着诗人气质的高晓松，最著名的一段感情，反而不是那段很艺术、很戏剧的"三日闪婚"，而是和歌手阿朵的恋情。形象性感，作风大胆的阿朵，和高晓松相识，源于两人的合作。高晓松为阿朵写过歌，而两人相恋的消息也随之传开。这期间，甚至传出了阿朵和高晓松结婚的消息，两人对于有关感情的传闻，一向以否定来回应，但是圈内人都知道，这段感情是真的。不过，两人最终也没修成正果。
高晓松和性感女星"阿朵"由于合作相识、相爱，最终却没能走进婚姻的殿堂大家众说纷纭，有的说"阿朵"欲望太多，高晓松伺候不了她，还有的说"阿朵"心花把高晓松抛弃了，不管怎么说这段感情最后还是以失败告终。
高晓松的新任妻子是河南人，20来岁，一直在美国留学。高晓松和她认识没多久就结婚了，那时候，她还在美国的一所大学读书。”然后，就在07年年底，两人爱的结晶诞生了。
算起来此人应该比高晓松小了十几岁，到底是什么原因让高晓松梅开二度呢？他是以什么高招打动留美大学生的，也许是缘分，也许是艳遇，总之，高晓松是拿下了，不管用什么方法咱就得佩服他。
高晓松二度闪婚，两任妻子各不同。一个是白领，一个是留美高才生。两人各有千秋。没法比较的，不过有一点可以肯定的是，现在娱乐圈流行老牛吃嫩草，高晓松就属于这一类。
据透露，现在高晓松和妻子、女儿以及自己和妻子的家人都在洛杉矶定居了，长时间在美国生活，在国内待的时间很短，回来也主要是为了谈工作，在美国的生活条件还不错，他们一家也可以算是中产阶级。
著名音乐制作人高晓松自从两年前移民定居美国后，逐渐淡出了媒体和公众的视线，这中间转行做导演连拍了几部文艺片和商业武侠大片。在事业上有所突破的同 时，他还收获了这段美满的爱情婚姻，娇妻幼女陪伴在他身边。从艺术转向商业，从绯闻制造者转为“居家好男人”，并因为担任快女的评委再度令人瞩目，这就是 高晓松回国后的新“变化”。
晓松前几年与父母一起移居美国在洛杉矶工作学习，一次偶然的机会认识了当时正在美国读书的现任妻子，两人很快产生了恋情。据说他的这位妻子在出国留学前就 是他的歌迷，很喜欢他的音乐作品，想不到在异国他乡竟然相识，高晓松的才气和对艺术的执着打动了她，现在她甘当家庭贤内助，全力支持丈夫的事业。
高晓松在和前妻沈欢结婚后，两人经常在电视上露面。由于之后在太合麦田唱片公司担任阿朵的音乐制作。
土家族歌手阿朵原是正大国际唱片公司的签约歌手，与斯琴格日勒和索朗旺姆等少数民族歌手共同发展。但在结识音乐人高晓松之后，阿朵开始向多元化歌手的路线发展。后来在高晓松牵线下加入了太合麦田，直至现在。